В 1914 году Михаил Максимович окончил кадетский корпус в чине фельдфебеля и пожелал поступить в Киевскую духовную академию. Но родители настояли, чтобы он учился на юриста. И Михаил по послушанию окончил в 1918 году Харьковский Императорский университет и поступил на службу в окружной суд города Харькова. Но служить ему пришлось недолго. Все планы изменила великая русская смута.

Живым примером духовной жизни для Михаила в этот период стал Харьковский архиепископ Антоний (Храповицкий), находившийся в общении с семьей Максимовичей. Позже святитель Иоанн напишет о нем: «Близок митрополиту Антонию был каждый православный, какой бы он ни был народности, из какого бы ни был края. К каждому приходившему к нему за духовным советом он относился как к своему духовному сроднику; телесное родство перестало для него существовать после принятия им монашества. Отдавал он нередко последнее, что имел, а сам испытывал подчас лишения».

После эмиграции из России в Югославию митрополит Антоний был назначен предстоятелем Русской Зарубежной Церкви. В эту же страну в 1921 году эмигрировала и семья Максимовичей. Так за границей Михаил снова оказался рядом с владыкой Антонием.

В то время Сербия входила в состав Югославии. В Белграде Михаил исполнил свое заветное желание – получил университетское богословское образование. Будучи студентом, он зарабатывал на жизнь продажей газет. Святитель Николай (Велимирович) запомнил его таким: «Слабый телом, со светлыми очами и улыбающимся лицом, бывший продавец белградских газет, он каждое утро приходил к зданию Патриархии, кричал: “Газеты, газеты!” Мы покупали у него газеты, но никто из нас не подозревал, что он окончил высшее учебное заведение в России».

Учился Михаил отлично. Не любил только два предмета – гимнастику и танцы. За год до окончания университета митрополит Антоний посвятил его в чтецы.

Свершившееся крушение государственной мощи любимого Отечества окончательно убедило Михаила в непрочности всего земного и в слабости человеческих сил. Он решил отречься от сует земного мира и посвятить себя служению единому Богу. После окончания университета, в 1926 году, в Мильковском монастыре Михаил Максимович был пострижен в монахи с именем Иоанн в честь своего сродника – святителя Иоанна Тобольского.

Так в Мильковском монастыре появился первый русский монах. За ним пришли еще трое русских, отличавшихся высокой образованностью и духовностью. Со временем монастырь стал сербско-русским и, находящийся до этого в упадке, начал оживать.

В тот же год монаха Иоанна (Максимовича) рукоположили сначала в иеродиакона, а затем в иеромонаха. С тех пор он стал вести строгую подвижническую жизнь, ни в чем не давая себе послаблений. В частности, не спал на кровати, позволяя себе лишь краткий отдых в кресле или на стуле. Иногда он засыпал на коленях во время ночной молитвы. Строгая монашеская жизнь помогла ему исцелиться от заикания, которым он страдал с детства.

Однако монастырской тишиной отец Иоанн наслаждался недолго. Сначала его назначили законоучителем в государственную гимназию, а в 1927 году – преподавателем духовной семинарии в Битоле. В те годы Битольская епархия находилась под управлением ныне прославленного во святых епископа Охридского Николая (Велимировича; † 1956). Он очень любил иеромонаха Иоанна и часто повторял: «Если вы хотите увидеть живого святого, поезжайте в Битолу, к отцу Иоанну».

Одной девочке, которая спрашивала, почему в наши времена нет святых, владыка Николай ответил: «Да нет же, есть, моя девочка! Сегодня имя отца Иоанна произносится в Битоле, как имя Ангела Господня». Епископ Николай часто посещал Битольскую семинарию, беседовал с учителями и студентами. Однажды перед уходом он сказал студентам: «Дети, внимайте отцу Иоанну: он – Ангел Божий в человеческом обличье». Удивительно то, что в то время, когда будущий святитель Иоанн удостоился о себе такого высокого мнения, ему был всего 31 год.