Сергий родился в окрестностях Ростова Великого. Родители его – бояре – жили просто, быт был приближен к крестьянскому. Мальчиком Сергия (тогда Варфоломея) посылали за лошадьми в поле. Наверное, он гонял лошадей и в ночное.

Семи лет Варфоломея отдали учиться грамоте в церковную школу вместе с братом. Брат Стефан учился хорошо, Варфоломею же грамота не давалась. Ребята смеялись, родители совестили, учитель иногда наказывал. Хотя потом Варфоломей обогнал своих товарищей, не в способности к наукам была его сила. (Многие ученики Сергия были выше его как писатели, как ученые люди.)

«Сергий, кажется, принадлежал к тем, кому обычное дается тяжко – зато необычное раскрыто целиком. Их гений в иной области», – пишет Зайцев.

К порогу юности в Варфоломее все ярче проступают черты будущего инока. Он любит церковь и службы, читает священные книги, постится среды и пятницы. Родители беспокоились: слишком изнуряет себя. Он возражает, но остается послушным сыном. «Находил Варфоломей гармоничность, при которой был сам собой, не извращая облика… В нем не было экстаза, как во Франциске Ассизском. Если бы он был блаженным, то на русской почве это значило б: юродивый. Но именно юродство ему чуждо. Живя, он с жизнью, семьей, духом родного дома и считался, как и с ним семья считалась».

Около 1330 года Сергий перебрался с родителями в Радонеж. Он снова просится в монастырь. Родители уговаривают не торопиться: «Мы стары, немощны, послужи нам немного. Вот отойдем в могилу, тогда…» Сергий снова послушался. И вот родители сами ушли в монастырь.

У Стефана умерла жена, и он тоже принял монашество. Варфоломей навел порядок в домашних делах, завещал имущество брату Петру и, уговорив Стефана, двинулся с ним вместе в близлежащие леса. Начались годы отшельничества. Братья срубили «церквицу» – ее освятили во имя Святой Троицы. Сергий – не писатель, не речистый проповедник и даже не иконописец. Он – святой-плотник. «В благоуханье его святости явственен аромат сосновой стружки». Стефан вскоре не выдержал трудностей пустынножительства – ушел в Москву, в Богоявленский монастырь. Варфоломей остался один. Рядом с ним не было никого – ни брата, ни друга, ни учителя. Для пострижения он позвал Митрофана, иеромонаха, которого, по-видимому, знал и раньше. 7 октября Варфоломей был пострижен с именем Сергий.

Очень тяжелы первые месяцы отшельничества. Велики искушения: мир, богатство, слава. Все мирское кажется обольстительным. Одинокого пустынника посещают жуткие видения: полки лукавых духов грозят изгнать его, келья вдруг наполняется змеями, за стенами – шум, бесовские крики. Стефан не выдержал. Но Сергий упорен и терпелив. «Прохладный и прозрачный дух». Он умерен, прост и сдержан, не видал роскоши, распущенности, «прелести мира». Он огражден чинным детством. «Быть может, – пишет Зайцев, – защищало и природное спокойствие, ненадломленность, неэкстатичность. В нем решительно нет ничего болезненного. Полный дух Святой Троицы вел его суховатым, одиноко чистым путем среди благоухания сосен и елей Радонежа».

Молитвы, труд над грядкой капусты, жизнь леса вокруг. Однажды Сергий увидел у кельи медведя, ослабевшего от голода, дал ему хлеба. Косолапый съел. Потом стал навещать его, сделался ручным. Сергий отдавал ему половину своего куска.

Слухи же о подвижничестве Сергия шли. Стали являться люди, прося взять к себе, спасаться вместе. Сергий отговаривал. Единственным его желанием было жить и молиться посреди леса – так он думал и умереть. Но – уступил, не разгневался, что прервали покой уединения. Принял нескольких. Построили двенадцать келий, обнесли их тыном.