В фильме «Не понимаю» (2009) Кобаяси, подобно братьям Дарден, исследует трагедию человека, оказавшегося на обочине жизни. Камера вглядывается в унылые улицы, тесные облезлые жилища, мелкие супермаркеты. Молодого паренька выгоняют с работы в магазине, а вскоре умирает его мать. Денег нет даже на то, чтобы её похоронить. В отчаянии он решается выкрасть труп, положить в лодку, в которой сам любил лежать и мечтать о будущем, отправить в море и затопить. А потом он едет на поиски своего отца, который давно бросил их с матерью, попадает в руки полиции, рискует быть отправленным в колонию, но в последний момент бежит. Из общей безотрадной картины выделяется лишь встреча с отцом, неожиданно обещающая надежду на счастливый финал. Картина посвящена Антуану Дуанелю, главному герою фильма Трюффо «400 ударов».

«Путешествие вместе с Хару» (2010) – семейная драма в сочетание с фильмом дороги. Идея родилась в 2001 г., когда в сентябре с небольшим временным разрывом произошли два события: у режиссёра родился ребёнок и был совершён теракт в Нью-Йорке, что заставило задуматься о том, как совсем рядом могут сосуществовать жизнь и смерть. С тех пор Кобаяси неоднократно писал и переписывал сценарий.

Тацуя Накадаи сам попросил роль старого рыбака, отправившегося в путешествие со своей внучкой Хару в поисках члена семьи, который бы приютил его, чтобы Хару могла уехать в Токио. Распахивается дверь покосившейся лачуги, и оттуда, хромая и ругаясь, выскакивает разъярённый старик Тадао, несколько раз яростно отбрасывает трость, которую испуганно поднимает внучка Хару. Школу, где она работала в столовой, закрыли, и теперь у неё нет работы, но и уехать она не может, потому что не с кем оставить деда. Старший брат открыто демонстрирует своё презрение, но как потом оказывается, сам вместе с женой вскоре отправляется в дом престарелых. Второй брат снова в тюрьме, на сей раз за преступление, которое совершил другой человек. Старшая сестра – острая на язык хозяйка гостиницы в элегантном кимоно, готова принять Хару в качестве своей наследницы, но не намерена заботиться о непутёвом Тадао. Младший брат – неудавшийся бизнесмен, прозябающий в бедности, но изо всех сил скрывающий своё положение. И, наконец, последняя остановка на пути деда и внучки – отец Хару. Несколько лет назад он ушёл из дома из-за неверности жены, которая, не вынеся разлуки, покончила с собой.

Накадаи отказывается превращать старика в объект жалости, придаёт ему величие и достоинство, но при этом показывает и его многочисленные недостатки. Кобаяси использует множество крупных планов, заостряя внимание на актёрской игре.

Это первый фильм Кобаяси, который вышел в Японии сразу на 80 экранах. Одной из причин стало участие такого популярного актёра, как Тацуя Накадаи. Другая же причина, вероятно, в том, что полностью сохраняя свой стиль, Кобаяси снял традиционно гуманистический, более привычный для японской аудитории фильм.

Действие картины «Женщины на грани» (2011) разворачивается в городе Кэсэннума в префектуре Мияги, где живёт и сам Кобаяси. Его собственный дом смыло цунами, но он не даёт своей личной трагедии мешать повествованию. После землетрясения в отчем доме встречаются три сестры – водопровод не работает, электричества нет, сад порос травой – и не сразу узнают друг друга после многолетней разлуки. Чудом сохранившийся дом – напоминание о прошлой жизни. Каждая вещь неизбежно вызывает цепочку воспоминаний, травматических ассоциаций, взаимных упреков, боль сменяется состраданием. Режиссёр пристально, чуть цинично рассматривает отдалившихся друг от родственников, которые испытывают некоторое неудобства от того, что их семейные узы вдруг оказались в центре внимания.