В память о множестве написанных сценариев «пинку эйга» Кобаяси решил сам сделать хотя бы один эротический фильм, что и осуществил в 2000 г, сняв «Дневник одной недели страсти». В дальнейшем он таких экспериментов не повторял, и сегодня не скрывает, но и не афиширует этот факт своей биографии.

«Убийство» (2000) – это «flm noir» в интерпретации Кобаяси. Зритель погружается в безрадостный мир человека, недавно лишившегося работы, но не посмевшего сказать об этом жене. И вот каждый день он уезжает по заснеженным дорогам в соседний городок, якобы на службу, прекрасно понимая, что когда деньги, выплаченные при увольнении, кончатся, правда неизбежно откроется. Внезапно некий старик предлагает ему совершить убийство за деньги. Первая реакция – решительный отказ, но необходимость как-то заработать пересиливает. Он выполняет задание и с удивлением обнаруживает, что ему это нравится, он смог вновь ощутить вкус к жизни. Вскоре он уже сам просит всё новых и новых заданий. При этом убийца – человек по натуре мягкий, честный, из приличной семьи среднего класса. К тому же фильм снят на фоне сверкающих зимних пейзажей. Это не триллер, здесь нет напряжения, саспенса, нам не показывают, как наносится смертельный удар. Убийства ни разу не становятся объектом полицейского расследования или интереса журналистов. И вот очередной жертвой должен стать знакомый наёмного убийцы. Неизбежность смерти принимается почти спокойно, мужчина сам копает свою собственную могилу посреди снежной пустыни, выбрасывая на белую поверхность чёрные комья земли. Ну а последней жертвой становится уже сам убийца. Фильм демонстрировался в Каннах в программе «Directors’ Fortnight».

«Идущий человек» (2001) был задуман очень давно и написан через три года после смерти матери режиссёра. У главного героя старика Нобуо два года назад умерла жена, а старший сын ушёл из дома ещё двенадцать лет назад, и теперь за Нобуо присматривает младший сын. Их пивоварня находится в маленьком городке на Хоккайдо. У старика свой распорядок: ежедневно по утопающим в снежных сугробах дорогам он проделывает немалый путь до отдалённой фермы по выращиванию рыбы. Там он с любовью разговаривает с мальками, перекладывает их с ладони на ладонь, а потом заглядывает к одной из работниц, к которой питает явную слабость. Человек он резкий, упрямый, но отнюдь не деспот. Он вполне довольствуется тем, что удовлетворяет свои небольшие прихоти вне зависимости от того, что об этом могут подумать другие. В качестве музыкального сопровождения режиссёр выбрал стилизованную музыку Сен-Санса. Эта картина тоже попала в Канны и демонстрировалась в программе «Особый взгляд».

И вот наконец в 2005 г. фильм Кобаяси был представлен в конкурсе каннского фестиваля. Героиня «Травли» Юко отправилась волонтёром в Ирак, была захвачена в заложники, а потом отпущена, но вернувшись домой на Хоккайдо, вместо сочувствия и благодарности встретила лишь неприкрытую враждебность. Её преступление состояло в том, что она самовольно поехала в неблагополучный регион, причинила неудобства тем, кто был вынужден её спасать, и поставила соотечественников в затруднительное положение. Но самое худшее её качество – «наглость», проявившаяся в желании помочь чужим в чужой опасной стране.

В основе фильма лежит реальная история, произошедшая с японскими волонтёрами в Ираке в 2004 г. Рассказывая о фильме, Кобаяси пояснял: особенности японской ментальности таковы, что тех, кто чем-то отличается, начинают сторониться. На людей нападают за то, что они одеваются не как все. Стоит уехать в другую страну, покритиковать что-то в своей деревне или просто покинуть её, и вы оказываетесь аутсайдером.