В августе или по другим данным 16 (26) октября 1604 года, с небольшим – до пяти тысяч человек, войском из поляков и казаков Лжедмитрий выступил к границе Московского государства. Города сдавались ему один за другим. Служилые люди переходили к нему на службу. Взбунтовалась Южная Россия. Все готовились к измене. Тем временем войско Лжедмитрия уже добилось первых успехов. Пограничный Моравский острог отворил ему ворота без боя. Начиная с Моровска, сдавались северские города. Жители Северской земли – Чернигов и Путивль прислали к «царевичу» закованных в цепи царских воевод. «Дмитрий Иванович» демонстрировал милость, освобождая пленных и прощая им службу узурпатору «по неведению». Царское же войско, отправленное в Северскую землю, жестоко и без особого разбора расправлялось с населением уездов, перешедших на сторону Лжедмитрия, чем царь Борис ещё больше отвращал от себя собственных подданных.

Борис Годунов, узнав от своих осведомителей о начале похода, в конце сентября 1604 г. отправил в Речь Посполитую29 своего посланника Постника Огарева с требованием выдачи «вора». Борис заявлял королю и всей Польше, что называющий себя Димитрием – есть никто иной, как Гришка Отрепьев. На сейме Ян Замойский осуждал Мнишека и Вишневецких, подавших помощь претенденту, говорил, что со стороны короля поддерживать его и из-за него нарушать мир с московским государем бесчестно и доказывал, что называющему себя Димитрию верить не следует. “Этот Димитрий называет себя сыном царя Ивана”, – говорил Замойский. – “Об этом сыне у нас был слух, что его умертвили. Он же говорит, что на место его умертвили другого! … Да если бы пришлось возводить кого-нибудь на московский престол, то и кроме Димитрия есть законные наследники – дом Владимирских князей”. [6] Право наследства приходилось на дом Шуйских (русский княжеский род, потомки суздальско-нижегородских великих князей. Рюриковичи. Род внесён в Бархатную книгу), что видно из русских летописей.

16 (26) октября 1604 года Лжедмитрий с толпой поляков и казаков вступил в Московское государство. Города сдавались ему один за другим. Служилые люди переходили к нему на службу.

В ноябре в империю Габсбургов выехал в ранге гонца переводчик Посольского приказа Ганс Англер, который обличал «нехристианское» поведение короля Польши. Он уверял императора, что самозванец не имел бы прав на русский престол, даже если бы он не был самозванцем. Царскому гонцу ответили, что самозванца легче всего найти в Московии, чем в Польше.

На всём пути следования население встречало Дмитрия хлебом – солью. Народ считал, что с воцарением на престоле сына Ивана Грозного прекратится гнев Божий на Россию. Роптали и в других городах, в том числе, и в Смоленске. Царь Борис к этому времени сильно переменился. Обычно активный, он отошел от дел, стал мнительным, окружил себя колдунами. Патриарх Иов пытался объяснить русичам запутанное дело, уверял в своей грамоте народ, что называющий себя царевичем Димитрием есть беглый монах Гришка Отрепьев. Он ссылался на свидетельство трех бродяг: чернеца Пимена, какого-то Венедикта и ярославского посадского человека иконника Степана. Пимен провожал Отрепьева вместе с товарищами Варлаамом и Мисаилом в Литву. Последние два видели его в Киеве и знают, что Гришка потом назвался царевичем. Патриарх извещал, что он с освящённым собором проклял Гришку и всех его соучастников, повелевал во всех Церквах предавать анафеме его и с ним всех тех, кто станет называть его Димитрием.

К войску претендента на московский престол присоединились запорожские и донские казаки, за счет чего силы Самозванца возросли, но он не сумел взять Новгород-Северский, одну из ключевых крепостей региона, который оборонял окольничий воевода Пётр Фёдорович Басманов