Удивительно, но за годы несправедливого заточения любовь преподобного Максима к столь неблагодарно обошедшемуся с ним народу нисколько не уменьшилась. Он по-прежнему искренне болел душой за Русь и русский народ. Слыша о том, какие нестроения начались в землях Москвы из-за алчности и властолюбия правителей-бояр, преподобный немало скорбел сердцем и, рискуя навлечь на себя новую опалу, составил аллегорическое сочинение-увещевание, в котором Русская земля изображалась в виде прекрасной благородной женщины, дочери Царя, окруженной дикими зверьми – дурными правителями. Когда же в 1541 году, благодаря заступничеству Божией Матери, русским войскам удалось обратить в бегство полчища крымского хана, преподобный Максим вознес Богу благодарственную молитвенную песнь за спасение Русской земли.

Время шло, и наследник Василия III – Иоанн Васильевич, в 1545 году обрел, наконец, самодержавную власть, избавившись от опеки «коллективного регента» в лице соперничавших между собой боярских клик. Надеясь, что политические перемены благоприятно скажутся на судьбе преподобного Максима, восточные православные Патриархи – Константинопольский Дионисий и Александрийский Иоаким – обратились к будущему грозному царю с ходатайством за невинного узника. Однако это ходатайство по неизвестным причинам осталось без ответа. Даже ставший в 1542 году митрополитом Московским святитель Макарий (1542–1563) не смог тогда помочь опальному страдальцу и вынужден был написать святому исполненные скорби слова: «Узы твоя целуем, яко единаго от святых, пособити же тобе не можем». Преподобного Максима освободили лишь через шесть лет, в 1551 году, после двадцати пяти лет заключения, когда за него вступились перед царем игумен Свято-Троицкой Сергиевой Лавры Артемий и несколько благочестивых бояр.

Преподобного Максима с прежним почетом встретили в Москве и поселили в Лавре. Здесь преподобный, находившийся уже в преклонном возрасте и изможденный тяготами многолетнего заключения, мог бы доживать свой век в полном покое. Но не покоя жаждал этот неутомимый труженик нивы Христовой, главным желанием которого было служить Богу и людям: едва оправившись от прежних страданий, он принялся за перевод Псалтири с греческого на славянский язык.

Испытания не сломили духа преподобного Максима, его верность Христу была все так же неколебима, и он по-прежнему был готов говорить сильным мира сего правду в глаза, если это было необходимо для их собственного вечного спасения и для блага подвластного им народа. Кроме того, Господь удостоил Своего верного раба дара прозорливости. Так, в 1553 году, через год после взятия Казани, Максима в его келье посетил сам царь Иоанн. Царь направлялся в паломничество в Кириллов монастырь, в благодарность за свое недавнее исцеление от болезни. Услышав об этом, преподобный Максим со свойственной ему прямотой посоветовал монарху вместо паломничества призреть вдов и сирот воинов, погибших в Казани, потратив предназначенные для монастыря деньги на их обеспечение. «Если не послушаешь меня, советующаго тебе по Боге, – прибавил старец, – и презришь крови избиенных от поганых, ведай, что умрет сын твой новорожденный Димитрий». Иоанн, однако, как это и впоследствии часто бывало в его жизни, не послушался «словес преподобных». Вскоре печальное пророчество преподобного Максима исполнилось, заняв свое место в чреде предвестий грядущих бедствий, ожидавших Россию под властью Иоанна Грозного.

Святой Максим мирно отошел ко Господу 21 января 1556 года в Лавре преподобного Сергия, после тридцати восьми лет тяжких трудов и страданий на благо Русской Православной Церкви и русского народа. Ко гробу его начало стекаться множество людей, желая почтить память своего святого просветителя и наставника. В месте погребения преподобного на протяжении столетий совершались многие чудеса.