Преемство православной веры тогда на определённый период прервалось. На место Илариона был поставлен грек Ефрем. Поэтому объяснением разбираемых обстоятельств может быть тот смысл, что Константинопольская власть могла рассчитывать в лице Олега «самодержца» и его жены Феофании «архонтиссы» на то, что они будут поборниками и представителями византийской Церкви и защитниками её прав на Руси. Об этом же (о стремлении Олега) говорит и его высокомерное отношение к остальным русским князьям, засвидетельствованное летописцем уже после того, как Олег отвоевал у Владимира Мономаха Чернигов, русское княжение. В 1096 г. великий князь Киевский Святополк и князь Переяславский Владимир Мономах звали Олега в Киев на княжеский съезд с целью прекращения междоусобиц. Этот съезд должен был проходить с участием духовенства и киевлян. «Олег же, въсприимъ смыслъ буй и словеса величавы, рече сице: несть мене лепо судити епископу, ли игуменомъ, ли смердомъ». – «Олег же, исполнясь отваги и словес величавых (гордых), сказал так: не подобает судить меня епископу, или игуменам, или народу» (перевод наш).

В этом жесте не только личное высокомерие Олега, но слова эти – слова князя-«автодуки», стремившегося стать самодержцем Русской земли. После отказа Олега участвовать в коллективном управлении Русской землей Святополк и Владимир заподозрили, что он зло мыслит на них, и вызвали его на «суд Божий»: «а Бог промеж нами будет» – объявили ему войну и силою принудили к согласованным действиям коллективного управления государством. Однако Олег не стремился к упрочению такого порядка и не раз уклонялся от обязанностей соправителя Русской земли. Но самодержцем он не стал. И все же есть основания полагать, что отец его, Святослав, готовил его в самодержцы. Он завещал построить в Вышгороде новый каменный храм Бориса и Глеба и перенести туда мощи святых из ветхой церкви. Он даже указал Олегу, в каком месте будущего храма поставить раки (гробницы) их, – на правой стороне, в устроенной комаре.

Со стороны Олега это был бы патриотический шаг, и он привлек бы к нему симпатии народа, так как св. Борис и Глеб являлись небесными заступниками Руси. Поэтому когда в 1115 г. Владимир Мономах, уже будучи великим князем Киевским, принял решение вместе с Олегом и его братом Давыдом перенести мощи святых, и они были перенесены в построенную церковь, и Владимир хотел поставить их посредине церкви, – то возникла распря между ним и Олегом и Давыдом. Олег хотел поставить их в комару, «где отец мой, по его словам, назнаменовал». По совету священства был брошен жребий; и вынулись жребии Давыда и Олега (Шахматов, 1916. С. 352–354). Это было 1 мая, а через три месяца, 1 августа, Олег скончался. Перед его смертью «бысть знамение: погыбе сълньце, и бысть яко месяцъ» (солнечное затмение).

Олег не стал самодержцем, но сын его Всеволод в 1139 г. взял штурмом Киев, выгнал Вячеслава, сына Мономаха, стал великим князем Киевским и передал столицу по наследству своему брату Игорю О́льговичу. Однако киевляне, не любившие О́льговичей, вынудили Игоря отречься от престола, он принял схиму. Но киевляне на этом не успокоились. Собираясь идти войной на Черниговских О́льговичей, они схватили Игоря в церкви монастыря св. Феодора «в самый час Божественной литургии», вывели в город и убили. Причтен к святым. Память 25 июня. Впоследствии икона, перед которой, по преданию, молился Игорь О́льгович во время литургии в день его убийства, была названа «Игоревская Богоматерь» и передана в Успенский собор Киева-Печерского монастыря. Игорь был предан земле в монастыре св. Симеона; кроме того, в Киеве был родовой монастырь О́льговичей, основанный Всеволодом-Кириллом О́льговичем, братом Игоря. Однако примечательно, что икона была передана в Киево-Печерский монастырь, что обращает внимание на связь этого монастыря с О́льговичами по завету св. Феодосия.