При таких обстоятельствах Максимилиан из союзника Москвы решил стать посредником для заключения мира между ней и Сигизмундом, за которого он уже готов был, по собственному выражению, «идти и в рай, и в ад». С целью этого посредничества в начале 1517 года он отправил чрезвычайное посольство в Москву во главе с родовитым и ученым немцем, знавшим славянский язык, бароном Сигизмундом Герберштейном, оставившим весьма любопытные, хотя и недоброжелательные по отношению нас «Записки о московитских делах».

Василий Иоаннович знал, разумеется, о двусмысленном поведении своего союзника Максимилиана и, конечно, не мог быть им доволен, но посла его принял с отменной учтивостью и торжественностью, как это было принято в подобных случаях.

Герберштейн прибыл в Москву 18 апреля 1517 года и через три дня представил государю свои верительные грамоты, после чего был приглашен к его столу и щедро одарен. Посольство помещалось в доме князя Ряполовского, куда доставляли все нужные припасы в изобилии, но особые пристава были назначены, чтобы следить за всеми действиями посла и его спутников. Переговоры велись при посредстве бояр и грека Юрия Малого Траханиота, которого государь очень ценил за его большой ум и опытность в делах.

Герберштейн не сразу приступил к цели своего посольства, а начал издалека; в длинной и вычурной речи он восхвалял блага мира, говорил, что надо всем христианским государям соединиться, дабы бороться с турками, которые отобрали уже у египетского султана Иерусалим, а затем подробно рассказал про могущество и родственные связи Максимилиана.

Великий князь через бояр отвечал ему, что готов заключить мир с Сигизмундом, если последний пришлет ему своих послов. На это Герберштейн предложил, чтобы послы обеих сторон съехались на границе или, так как там города выжжены, в Риге. Но в Москве, как мы знаем, крепко держались старины и послу императора ответили, что раз прежде польские послы приезжали за миром в Москву, то и теперь они должны приехать сюда же, и что от этого обычая Москва не отступит. Многоглаголивый Герберштейн долго на это не соглашался и в длиннейшей речи настаивал, чтобы съезд послов был непременно на границе, причем приводил примеры из жизни Александра Македонского и других древних царей. Однако все примеры не помогли. Василий неуклонно стоял на своем: «Нам своих послов на границу и никуда в другое место посылать не пригоже, а захочет Сигизмунд король мира, и он бы послал к нам своих послов, а прежних нам своих обычаев не рушить, как повелось от прародителей наших, как было при отце нашем и при нас; что нам Бог дал, мы того не хотим умалять, а с Божиею волею хотим повышать, сколько нам милосердный Бог поможет. И нам своих послов на границы и никуда посылать не пригоже. А что польский король собрался с своим войском и стоит наготове, то и мы против своего недруга стоим наготове и дело свое с ним хотим делать, сколько нам Бог поможет».

Наконец в начале октября 1517 года Сигизмунд решил отправить своих послов маршалов Яна Щита и Богуша Боговитинова в Москву, но вместе с тем, чтобы произвести давление на Василия, он приказал Константину Острожскому осадить город Опочку.

Однако Сигизмунд ошибся. Известие о наступлении Острожского к Опочке в то именно время, когда литовские послы подъезжали к Москве, тогда как до этого Сигизмунд в течение трех лет после Оршинскои битвы не вел никаких военных действий против Москвы, ясно показывало Василию, что наступление Острожского имеет исключительной целью произвести на нас давление. И вот вместо того, чтобы сделаться более уступчивым, Василий вовсе не разрешил литовским послам въехать в Москву, причем Герберштейну было объявлено, что они останутся в подмосковной слободе Дорогомилове до тех пор, пока великокняжеские воеводы «не переведаются» с Острожским у Опочки.