Эта трудная и неблагодарная задача лежала тяжелым бременем на Василии Иоанновиче во все время его великого княжения.

Летом 1507 года крымцы, несмотря на существовавший союз с нами, произвели как бы без ведома Менгли-Гирея неожиданный набег на белевские, одоевские и козельские места и увели с собой богатейшую добычу и множество полона. Но московские воеводы пустились за татарами вслед, нагнали их на реке Оке и нанесли сильное поражение, отняв всю добычу.

Такие разбойничьи нападения крымцев на наши украины не мешали им считать себя по-прежнему в союзе с нами и нагло выпрашивать огромные подарки.

Обыкновенно их послы привозили в Москву множество грамот от всех царевичей и царевен, которые слали тяжелые поклоны с легкими поминками (подарками), а себе требовали тяжелых поминков. Так же нагло обращались и с нашими послами в Крыму хищные татарские царевичи и мурзы.

Отправляя своего посла, знатного боярина Морозова, к Менгли-Гирею, Василий писал хану, что если Морозов потерпит такое же насилие и бесчестие, как его предшественник Заболоцкий, то впредь будут посылаться в Крым не бояре, а молодые люди. При этом Морозову был дан наказ: если станут у него просить какой пошлины, то ему пошлину никому ничего не давать, кроме того, что с ним послано от великого князя в поминках.

Сохраняя по возможности добрые отношения с Крымом, Василий склонился на усиленные ходатайства старого Менгли-Гирея освободить его пасынка Абдыл-Летифа, заточенного при Иоанне III за неисправление, и дал ему город Юрьев, причем обязал его клятвенной грамотой быть верным слугой Москвы и без ее ведома не выезжать из пределов государства.

На предложение же Менгли-Гирея идти воевать для него Астраханское царство Василий ответил вежливым, но решительным отказом. Так были установлены на время отношения с Крымом.

По окончании войны с Литвою ливонские немцы тоже прислали в 1509 году в Москву бить челом о перемирии, которое и было заключено с ними новгородскими и псковскими наместниками на 14 лет.

Таким образом, через четыре года после вступления своего на прародительский престол Василий Иоаннович заставил всех своих соседей встать в такие отношения к Москве, какие он признавал полезными для своего государства.

Вместе с этим он приступил к большому русскому домашнему делу, которое не было еще совершено его предками при собирании земли, а именно к присоединению вольного города Пскова к Московскому государству. Мы видели, какие огромные заслуги имел в своем прошлом Псков, являясь всегда мужественным защитником православия и русской народности против немцев, литовцев и чуди; мы видели также, насколько в более выгодную сторону отличались все псковские порядки от новгородских и как всегда псковичи были верны московским князьям.

Эта огромная заслуга Пскова нашла себе, разумеется, справедливую оценку и в Иоанне III, который, присоединив Новгород, оставил Пскову всю его старину. Но, конечно, небольшая независимая область могла существовать самостоятельно рядом с могущественным Московским государством лишь до тех пор, пока с ее стороны не было дано московскому великому князю повода к изменению ее древних, уже отживших порядков.

Повод этот явился в княжение Василия. На беду Пскова, последнее время его самостоятельности сопровождалось сильными распрями и смутами. Как прежде в Новгороде, так и во Пскове вечем овладела чернь – «худые мужики-вечники»; правосудие упало, лихие люди оставались безнаказанными, и пошло хищение общественных денег, о чем ранее никогда не было слышно; кроме того, псковичи начали ссориться с великокняжеским наместником князем Репнею-Оболенским, присланным к ним в начале 1509 года. Когда осенью того же года Василий Иоаннович прибыл в Новгород, то получил от Оболенского жалобу, что псковичи держат его нечестно. Вслед за этой жалобой прибыли в Новгород псковские посадники и бояре и, поднеся, по обычаю, дары великому князю, стали в свою очередь жаловаться на Репню-Оболенского. Чтобы разобрать это асао, великий князь отправил во Псков князя Петра Васильевича Великого и дьяка Далматова и приказал им: выслушать порознь князя Оболенского и псковичей, а затем помирить их. Но посланники донесли ему, что псковичи с наместником не мирятся, а просят другого.