Три года ничего не было слышно в Киеве про нового князя, а в 885 году Олег, собрав большую рать из варягов, новгородских славян, кривичей, чуди от Изборска, веси от Белоозера и мери от Ростова, пошел водой на Киев.

Княжеская дружина была в кольчугах, или железных чешуйчатых рубашках, в железных же шлемах, с секирами, мечами, копьями и дротиками. В руках у каждого воина был большой деревянный щит, обтянутый кожей, выкрашенной в красную краску, и окованный железом. Ратные же люди от земли, или вои, как их называли, одевались попроще. Мало кто из них носил кольчуги, и многие шли в одних портах; вооружены они были копьями, топорами, стрелами, мечами и ножами. Почти все были пешие.

Двигаясь на Киев, Олег по пути занял Смоленск, в котором поставил посадником мужа из своей дружины, а затем занял и город Любеч, где тоже оставил своего посадника. Таким образом он завладел днепровским путем до самого Киева.

Подойдя к Киеву, Олег укрыл всю свою силу в лодках и засадах, а сам с маленьким Игорем на руках вышел на берег и послал с вестью к Аскольду и Диру, что пришли гости, идут в Грецию от Олега и Игоря княжича и желают повидаться с земляками – варягами. Не подозревавшие ничего Аскольд и Дир пришли к берегу, но не успели они вступить в разговор с Олегом, как из лодок и засад повыскакивала дружина, и Олег сказал киевским владыкам: «Вы владеете Киевом, но вы не князья и не княжеского рода; я есть княжеский род, а это сын Рюрика» – и вынес вперед маленького Игоря. После этого Аскольд и Дир были тут же убиты, а Олег, избавившись таким образом от киевских вождей, уже без труда завладел городом. Аскольд же и Дир были похоронены на горе близ города. Впоследствии на могиле Аскольда была поставлена церковь Святого Николы; могила эта сохранилась и до сих пор, и каждый православный человек, посещающий Киев, заходит помолиться за упокой души великого витязя, здесь лежащего.

Причина, почему Олег поступил так жестоко с Аскольдом и Диром, совершенно понятна. Богатый Киев лежал на том же большом пути из варяг в греки, у начала которого стоял и Новгород, где сидели русские князья. Аскольд и Дир были их дружинниками, и не из старших, так как не получили от Рюрика в управление городов, почему и отпросились у него идти искать счастья к Царьграду. Осевши в Киеве, эти витязи освободили его от уплаты дани хазарам, подчинили себе соседние племена и, кроме того, прославились славным набегом на Царьград. Все это сделало их сильными и могущественными, а потому и опасными для природного княжеского рода, сидевшего в Новгороде. Поэтому Олег, задумав объединить Русскую землю, для чего он и собрал большую ратную силу, конечно, прежде всего должен был овладеть Киевом, лежащим к тому же в самом важном месте великого водного пути «из варяг в греки».

Кроме того, нет сомнения, что язычник Олег и его языческая новгородская дружина с большим неудовольствием смотрели, что отделившиеся от них варяги с Аскольдом и Диром мало того что приобрели значительную силу, но еще вдобавок и приняли ненавистное для закоренелых язычников христианство.

Что же касается того, что Олег избавился от Аскольда и Дира путем хитрости, то это показывает, конечно, только их большую силу, почему он и не желал вступить с ними в открытый бой; надо при этом сказать также, что употребленный им обман, чтобы заманить их, по языческим понятиям не только не был плохим делом, но, наоборот, – молодецким, и слово «хитрец», или «хитрок», считалось похвальным для тех людей, которые искусно обманывали своих врагов.

Поход Олега на Киев показывает, что действительно он был очень искусно соображен. Начавши после Рюрика княжить, Олег целых три года оставляет Аскольда и Дира в Киеве в покое и ничем не показывает своего намерения напасть на них. Сидя эти три года, по-видимому, бездеятельно в Новгороде, он между тем старательно приготовляется к походу, собирает большую рать из всех северных племен, вооружает ее и строит ладьи для похода, на что новгородцы, как отличные плотники, были всегда мастера; при этом все свои замыслы против Аскольда и Дира и все сборы к походу Олег держит до того скрытно, что киевские витязи о них вовсе и не догадываются, несмотря на то что по большому пути из варяг в греки много народу из Новгорода перебывало за эти три года в Киеве.