Сигизмунд-Август считал делом чрезвычайной важности переход Курбского на свою сторону; понимая это, Курбский со своей стороны выговорил себе очень почетное и обеспеченное положение в Литве и согласился на предложение короля только после того, когда тот заставил присягнуть своих радных панов, что все требования Курбского по вознаграждении его будут выполнены. Тогда, оставя свою жену и малолетнего сына на произвол разгневанного государя, Курбский тайно покинул вверенные ему войска и перебрался в Польшу; здесь он сейчас же получил в начальствование один из отрядов, действовавших против нас, и стал всячески побуждать Сигизмунда-Августа вести войну против Иоанна с возможно большим ожесточением. Таким образом, поступок Курбского был во всех отношениях глубоко обдуманной и тщательно заранее подготовленной изменой, ничем не оправдываемой.
Однако далеко не так смотрел сам Курбский на свой поступок, что ясно видно из его писем к Иоанну, где он вполне оправдывает себя и поносит самым непристойным образом как государя, так и его покойную мать. Общепринято думать, что Курбский послал свое первое письмо к Иоанну с верным своим слугою Василием Шибановым, причем Грозный царь, читая это письмо, в бешенстве воткнул свой жезл в ногу Шибанова, а затем отправил его на пытку. Но в действительности, по-видимому, этого не было, так как Шибанов не бежал в Литву со своим господином, а был схвачен в Москве; когда же его пытали с целью узнать про измену Курбского, то он отзывался о нем так, как подобает доброму и верному слуге говорить о своем господине, и это поведение Шибанова заслужило полное одобрение со стороны Иоанна.
Курбский в своих письмах, дерзких и грубых, возводит на Иоанна обвинение во всевозможных жестокостях, причем многие из этих обвинений были в действительности ложными, настаивает на благотворном действии боярского совета и оправдывает свою измену старинным боярским правом отъезда, потерявшим, очевидно, в его время всякий смысл. Затем Курбскому крайне не нравится новый титул царя, принятый Иоанном, и он насмешливо называет его «прегордым и Царским величеством»; не нравится также ему и то, что Иоанн приблизил к себе дьяков, «преимущественно из поповичей, или из простого всенародья», причем двум из них, как мы помним, Выродскому и Ржевскому, государь поручал даже воинские отряды. Сам Курбский высоко ставил свое происхождение и пытался в Польше величаться князем Ярославским.