Отстояв вечерню, государь выступил к Кашире, где была назначена перевозка; сюда прискакал опять новый гонец и привез ему радостную весть о новом блистательном деле русских людей: сидевший в Туле князь Григорий Темкин доносил, что накануне, 22 июня, Девлет-Гирей весь день бил изо всех своих орудий город, отчего во многих местах был пожар, и янычары делали несколько яростных приступов; однако несмотря на то, что у тульчан было немного ратных людей, все приступы были успешно отбиты при участии мужественных горожан. Утром же 23 июня, когда хан опять готовился к новому приступу, то с севера показались большие облака пыли. Обрадованные жители поняли, что это идет царская помощь (высланные Иоанном полки передовой и правой руки), и с криками: «Боже Милостивый! Помоги нам! Царь Православный идет» – открыли ворота и произвели стремительную общую вылазку, в которой приняли участие вместе с воинами не только мужское население города, но даже женщины и дети. Множество татар было побито, и в том числе ханский шурин. Девлет-Гирей не стал мешкать и побежал в степь, а прибывшие воеводы Иоанна тотчас же погнались за ним; они успели застигнуть его отступавшие части, которых разбили наголову и захватили огромное количество пленных, верблюдов и пушек. Хан побежал еще быстрее, а Иоанн, так счастливо избавившийся от крымцев, вернулся в Коломну и стал думать там с двоюродным братом своим князем Владимиром Андреевичем, боярами и воеводами: как теперь идти дальше на Казань? Решено было двинуться двумя дорогами: самому государю с полками – своим и левой руки – идти на Владимир и Муром, а всем остальным на Рязань и Мещеру, чтобы заслонить царя на случай внезапного нападения ногаев, и всем сходиться за Алатырем.
Когда надлежало уже выступать, то произошла неприятная заминка. Новгородские боярские дети ударили челом государю, прося их отпустить домой; они говорили, что уже с весны находятся в Коломне, иные уже бились с татарами, а теперь впереди еще такой далекий путь. Это сильно опечалило Иоанна; наконец он приказал переписать всех челобитчиков и объявить им, что кто хочет идти за государем, тех он будет жаловать и под Казанью кормить, а кому нельзя идти, те пусть остаются в Коломне. Мера эта подействовала: все отвечали в один голос: «Готовы идти с государем; он наш промышленник и здесь и там, промыслит нами, как ему Бог известит». Затем войска выступили из Коломны.
Прибыв во Владимир, Иоанн горячо молился в соборной церкви над гробом своего предка святого Александра Невского, а в Муроме над мощами князя Петра и княгини Февронии. По пути он получил известие от супруги и благословение от митрополита, а также сведения, что наши отряды имели несколько удачных столкновений с горной черемисои, которая вслед за тем опять присягнула нам. Русское воинство шло то густыми лесами, то чистыми полями и везде находило достаточное продовольствие: в реках ловилась превосходная рыба, в полях росли всякие овощи, а в лесах было множество птиц и разной дичи, причем лоси, по словам летописца, как бы сами приходили на убой; когда рать вступила в землю чувашей, мордвы и горной черемисы, то жители, чтобы загладить свою недавнюю измену, приносили в множестве хлеб, мед и масло.