14 декабря бои за Великие Луки разгорелись с новой силой. Очищая от врага улицу за улицей, квартал за кварталом, штурмовые отряды к исходу дня овладели почти всей левобережной частью города, за исключением крепости. Некоторые штурмовые отряды смогли преодолеть реку и расширить плацдарм на ее правом берегу. Так, 948-й стрелковый полк 257-й стрелковой дивизии овладел зданием винного завода.

Вечером того же дня было решено послать парламентеров к командиру вражеского гарнизона с предложением прекратить боевые действия в 14 часов следующего дня. Но с утра 15 декабря бои велись с прежним ожесточением. Ровно в назначенное время стрельба с советской стороны была прекращена и к крепости направились парламентеры. Но комендант немецкого гарнизона капитулировать категорически отказался. Позже стало известно, что именно в этот день Гитлер по радио приказал гарнизону Великих Лук обороняться до последнего, обещая помощь.

Бои возобновились с новой силой. Фюрер лично следил за их ходом. С целью поднять дух оборонявшихся не только было заявлено о скорой помощи, но и осуществлено награждение наиболее отличившихся солдат и офицеров железными крестами и «остмедалями». Многим из них был обещан отпуск после снятия напряженного положения. Начальник гарнизона подполковник фон Засс был награжден Рыцарским крестом, который был доставлен ему в Великие Луки специальным самолетом, и получил обещание, что после окончания боев город будет назван его именем.

Обещания фюрера имели определенную силу. Группировка немецких войск пыталась пробиться к Великим Лукам с юго-запада и даже несколько потеснила оборонявшиеся там войска 3-й ударной армии. Но командование фронта за счет усиления войск армии на этом направлении несколькими стрелковыми дивизиями и 36-й танковой бригадой предотвратило угрозу более глубокого прорыва. Противник был остановлен на расстоянии всего 8 километров от города.

Бои в городе продолжались. Туда были дополнительно направлены 249-я эстонская стрелковая дивизия и 47-я механизированная бригада. С учетом потерь немецких войск, соотношение сил в пользу советского командования еще более усилилось. После улучшения погоды в воздухе постоянно господствовала советская авиация.

Новый этап наступления был начат 25 декабря. В 13 часов после артиллерийской подготовки в атаку пошла пехота. Танки огнем и гусеницами прокладывали ей дорогу. Артиллеристы обеспечивали поражение выявленных целей, ведя огонь прямой наводкой.

28 декабря части 257-й стрелковой дивизии ворвались в северную и центральную часть города. К этому же времени к центру, наступая с юга, вышла 47-я механизированная бригада. К вечеру только четыре квартала отделяли бригаду от передовых частей 257-й стрелковой дивизии. Противник оборонялся упорно, время от времени переходя в контратаки. Бой шел за каждое здание и каждый этаж.

Наиболее ожесточенный характер приняла борьба в последние дни 1942 года, 30 и 31 декабря. Теснимые с трех сторон, остатки немецкого гарнизона медленно отходили из центра города на восток, к железнодорожному узлу, где были заранее подготовлены укрепления и который так и не могли за все это время занять части 7-й эстонской дивизии. 257-я стрелковая дивизия и 47-я механизированная бригада наконец-то «полностью овладели центром города, захватив там более 300 пленных. 357-я стрелковая дивизия добила остатки противника в юго-западной части города, продолжая блокировать его части, засевшие в крепости. 249-я и 7-я эстонские стрелковые дивизии овладели южной и юго-восточной окраинами». Таким образом, к исходу 31 декабря город был занят советскими войсками за исключением крепости и района железнодорожного узла, которые стали ключевыми точками его обороны.