«Картина должна быть полной иллюзией, а этого невозможно достичь без всестороннего изучения выбранных сюжетов», – говорил Шишкин.

Зимой его ученики в основном рисовали и писали с фотографий.

Но Иван Иванович бывало спрашивал, припоминая слова Аполлона Мокрицкого: «Отчего на фотографию смотрим мы холодно, с меньшим интересом, чем на мастерское произведение искусства или даже на удачный эскиз?» И сам же отвечал: «Оттого, что фотография даст нам всё, не оставляя ничего воображению»…

Впрочем, сам он зачастую поступал в живописи именно «дагерротипно», фотографично, мало чего оставляя воображению. Хотя, конечно, у кого какое воображение…

Среди молодых художников Шишкин особенно выделял Ольгу Антоновну Лагоду, вольнослушательницу Академии. Очень немногие умели, как она, нарисовать самые простые луговые и лесные растения. Живя на станции Сиверской, Шишкин помогал Ольге Антоновне овладеть разнообразными живописными приёмами.

И вскоре, во второй половине 1880 года, она стала женой Ивана Ивановича. Но счастье их было очень недолгим. Всего-то через год, – месяц спустя после рождения дочери Ксении, – Ольга умерла от воспаления брюшины.

Шишкин впал в отчаяние – «тоска и обида судьбы угнетали и давили». Сердце замирало от боли. В этом горе поддерживала его Виктория – сестра Ольги Антоновны. Она заботилась о новорожденной Ксении, о Лидии, дочери от первой жены, да и о самом Иване Ивановиче.

Трудные годы жизни Шишкина как-то совпадали с тяжёлыми периодами в истории России. Хотя сложно сказать, когда были лёгкие времена в этой истории.

В 1883 году на 11 передвижной выставке Шишкин представил полотно «Среди долины ровные». Литературная основа этой картины очевидна. За название взята строка из стихотворения «Одиночество» поэта Мерзлякова.

Среди долины ровные,

На гладкой высоте

Растёт, цветёт высокий дуб

В могучей красоте.

Дуб-великан в картине явно несоразмерен. Он настолько огромен, что наводит на мысль о каком-то мифологическом персонаже, о древнем гиганте-полубоге. Возможно, это иносказательный автопортрет самого художника-друида.

Пожалуй, Иван Иванович остро ощущал одиночество – не только бытовое, человеческое, но и творческое. Он вроде бы успешен и в то же время постоянно в сомнениях, чувствуя некую художественную неполноценность.

Мало кто из знатоков сомневался в значительности, талантливости его графики – рисунков, офортов. Конечно, Шишкин один из лучших рисовальщиков и крупнейший гравер-офортист своего времени.

Но к живописи Ивана Ивановича относились с известной долей иронии, высокомерия, даже пренебрежения. Ничего выдающегося от него не ожидали. Многие говорили о нём как о засыхающем, отжившим свой срок дереве. Никто не спорил, что он умелый, достойный мастер – профессор, академик. А нет у него такого полёта чувств, такого поэтического настроения как у покойного Фёдора Васильева или у А. И. Куинджи.

Вообще с приходом в изобразительное искусство этого «чародея», как называл Шишкин Архипа Куинджи, художники стали относиться внимательнее к цветовому решению своих картин, к их колориту.

Общение с Куинджи придавало Шишкину творческого движения. Он, видно, желал доказать всем и себе, что способен на большее. Старался развить умение изобразить свет и воздух. Часто они вместе обсуждали новые работы, чертя мелом на полу контуры задуманной картины.

Шишкин даже специально отправился в Крым, полагая, что это даст толчок его живописи. Он интересуется изменчивыми, краткими состояниями природы, её оттенками, полутонами.

Словом, мучительно стремится овладеть несвойственным для себя видением мира – пленэрной живописью. Сами названия его полотен – «Лесные дали», «Туманное утро» – говорят об этом новом подходе. Именно в эти годы появилось шутливое двустишие, опубликованное в «Петербургской газете», – «Иван Иваныч, это вы ли? Какого, батюшка, тумана напустили».