Сегодня, спустя много лет, анализируя этот период жизни Бориса Михайловича, можно сделать несколько выводов. Во-первых, несмотря на определенную материальную скромность, он вырос в среде достаточно образованных по тому времени людей и сам получил среднее образование. Во-вторых, учеба в реальных училищах смогла привить ему любовь к точным наукам. В-третьих, строгая дисциплина приучила юного Шапошникова к личной ответственности, пунктуальности и точности – качествам, крайне важным для будущего военачальника. В-четвертых, уже в столь юном возрасте Борис впервые косвенно прикоснулся к военному делу, понял значение воинской дисциплины и порядка, что впоследствии стало основой всей его дальнейшей жизни.

В то время семья Шапошниковых жила в небольшом городе Белебей с двумя тысячами жителей, где Михаил Петрович работал заведующим казенным винным складом. Перспектив получения достойной работы для молодого Шапошникова там не было. Позже Борис Михайлович писал: «Мне приходилось не раз задумываться над вопросами: как бы облегчить родителям жизнь? Не раз приходила в голову мысль – а не уйти ли на военную службу? Среднее образование позволило бы поступить непосредственно в военное училище. О том, чтобы за счет родителей пять лет учиться в высшем техническом заведении, даже мечтать не приходилось. Поэтому я уже, пока про себя, твердо решил пойти по военной линии… Моим тогдашним сотоварищам, конечно, трудно было понять мое решение идти в военное училище. Дело в том, что я окончил реальное училище со средним баллом 4,3. С таким баллом обычно шли в высшие технические учебные заведения. В военные же училища, по общему представлению, шла слабая по теоретической подготовке молодежь».

Но Борис, многократно все обдумав и взвесив, принял решение – неожиданно для родителей он заявил о своем желании поступить в Московское военное училище. Родители, также трезво мыслящие люди, его отговаривать не стали. И юноша, собрав нужные документы, выехал в Москву. Но в тот раз его ждала неудача – Борис заболел и не смог вовремя пройти медицинскую комиссию. Ему было предложено попытать счастья через год.

Вернувшись в Белебей, Борис Шапошников поступил младшим делопроизводителем в контору склада винокурного завода с окладом 25 рублей в месяц. Там он проработал девять месяцев. Но эта работа для него была временной. 10 августа 1891 года он снова выехал в Москву для поступления в военное училище. На этот раз его усилия увенчались успехом.

Созданное в 1864 году Московское Алексеевское военное училище размещалось в Лефортове, сразу же за речкой Яузой, в Красных казармах. Это было старинное двухэтажное здание с толстыми стенами, небольшими, пропускавшими мало света окнами, с большим коридором посредине, с асфальтовыми полами. Напротив здания училища находился двухэтажный корпус, занятый под квартиры начальствующего состава. «По чину» в иерархии военных училищ Российской империи это училище было третьим (первым считалось Павловское в Петербурге, вторым Александровское в Москве). Но если в первое и второе принимались преимущественно дети дворян, то в Алексеевское могли поступать все лица, кто окончил полный курс или не меньше четырех классов гимназии или реального училища, независимо от сословной принадлежности.

Правда, условия учебы и проживания в этих училищах также были разными. Позже Борис Михайлович писал: «Даже кадетские корпуса были в более благоустроенных зданиях, чем наше училище. Но зато это имело и обратную сторону. Мы до некоторой степени гордились тем, что живем в «казармах», не так, как изнеженные дворянчики, что, по существу, приучило нас к будущей обстановке, когда пришлось уже быть в настоящей казарме».