Варвара Дмитриевна предложила Федору профессионально заняться постановкой его голоса, она призвала любителей-музыкантов финансировать обучение Шаляпина в столице. Подобный прецедент в Уфе уже был: в Московскую консерваторию поступила ученица Паршиной Елена Барсова, и в 1891 году состоится ее дебют в Большом театре в партии Марселины в опере Л. Бетховена «Фиделио». Елена Барсова вскоре приобретет известность под фамилией Цветкова (1872—1929), а в 1896 году будет партнершей Шаляпина во многих спектаклях Частной оперы Мамонтова.

Друзья и покровители Федора подыскали ему должность писца в Уфимской губернской управе – прекрасный почерк не раз спасал его в трудные времена! Жалованье небольшое – 25 рублей, но еще удавалось подработать певчим в хоре Ильинской церкви. Однако Шаляпин посещал занятия Паршиной от случая к случаю и к идее консерваторского обучения отнесся скептически – он хочет играть в театре сегодня!

В конце мая в Уфе в летнем саду выступает малороссийская труппа Г. И. Любимова-Деркача. Федор легко сошелся с артистами, голос его Деркачу понравился, и он предложил 40 рублей в месяц. Покинуть Уфу Федору мешал стыд перед приютившими его музыкантами. Он остался, но… ненадолго.

В пьесе А. Н. Островского «Лес» бродячий комик Аркашка Счастливцев угнетен своим пребыванием в доме богатой помещицы Гурмыжской. «А не удавиться ли мне?» – преследует его «внутренний голос». «И однажды ночью, как Аркашка Счастливцев в “Лесе”, я тайно убежал из Уфы», – вспоминал Шаляпин.

Федор обрек себя на рискованные странствия, а проще говоря – на бродяжничество. Он догоняет труппу Деркача уже в Самаре, но теперь вместо обещанных 40 рублей ему дают только 25. Делать нечего. Взяв пять рублей аванса, Федор идет на поиски родителей и брата: из Астрахани семья к тому времени тоже перебралась в Самару. Постаревший отец встретил сына усталым равнодушием.

– А мы плохо живем, плохо!.. – сказал он, глядя в сторону. – Службы нет…

Вошла мать, радостно поздоровалась и, застыдившись, спрятала котомку в угол.

– Да, – сказал отец, – мать-то по миру ходит.

Это была последняя встреча Федора с матерью. Через четыре месяца она скончалась в больнице от брюшного тифа…

С малороссийской труппой Шаляпин отправляется в Бузулук, потом в Оренбург и Уральск. Ехали на телегах, ночевали в степи, подкреплялись краденными с бахчей арбузами. В Уральске труппа участвует в концерте по случаю трехсотлетия казачьего войска. На празднике присутствует цесаревич – будущий император Николай II. (Вряд ли Федор мог тогда предположить, что через десять с небольшим лет он будет вести с императором светскую беседу в ложе Большого театра.) Шаляпин запевает украинские песни «Ой, у лузи», «Куковала та сиза зозуля». В награду от наследника престола хор получил по два целковых на брата…

Шаляпин быстро овладел украинской «мовою», ему стали поручать небольшие роли, в «Наталке Полтавке» он спел партию Петра. Труппа двинулась дальше, на юг, нигде не задерживаясь подолгу. Менялись пейзажи, селения: Петровск (Махачкала) на Каспийском море, Темир-Хан-Шура (Буйнакск), Узуль-Ада… К осени добрались до Ашхабада.

Спустя много лет Шаляпин вспоминал свой «малороссийский период» как бесконечное мытарство, голод, унижения. Самодуром и эксплуататором выглядит в «Страницах из моей жизни» Г. И. Деркач. Один из эпизодов тех лет певец потом часто рассказывал: в вагоне поезда по пути в Чарджоу Шаляпин жевал хлеб с колбасой и чесноком, запах не понравился Деркачу:

– Выброси в окно чертову колбасу. Она воняет!

– Зачем бросать? Я лучше съем.

Деркач рассвирепел: