С Иваном Пеняевым-Бекхановым (?—1929) Федор дружил много лет. С фотографии, подаренной Шаляпину, смотрит плотный, круглощекий молодой человек в клетчатом пиджаке. «Начинающему от начинающего артиста Ваньки Пеняева на память Феде Шаляпину. Старый друг лучше новых двух. 9 марта 1891 г. г. Уфа», – гласит надпись на фото.
«Очень хорошо относился ко мне Пеняев, – вспоминает Шаляпин в «Страницах из моей жизни». – Стояла зима, но я гулял в пиджаке, покрываясь шалью как пледом. Пеняев подарил мне пальто. Оно было несколько коротким, но хорошо застегивалось – его хозяин был толще меня».
Пеняев называл Федора Геннадием Демьяновичем – по имени персонажа пьесы А. Н. Островского «Лес», бродячего провинциального трагика Несчастливцева. Шаляпин гордился этим прозвищем: оно льстило его артистическому самолюбию.
Между тем дела в труппе Семенова-Самарского шли неважно. Исчерпав свой опереточный репертуар, артисты поставили «Ревизора», Пеняев играл Городничего, Семенов-Самарский – Хлестакова, Жилин – Осипа. Шаляпину досталась роль Держиморды. В качестве прощального бенефиса всей труппы показали комическую оперу К. Миллёкера «Бедный Ионафан»: Бростелоне пел Шаляпин, а заглавную партию – Пеняев.
Вместе с новыми товарищами Федор направляется в Златоуст – это была первая поездка Шаляпина по железной дороге. Артисты выступали с концертом. Один из «гвоздевых» номеров программы – сцена из оперетты Ж. Оффенбаха «Синяя борода». Выяснилось, однако, что главный отличительный атрибут роли, которую исполнял Семенов-Самарский, – борода – в суете забыта в Уфе. Шаляпин тут же срезал клок своих длинных волос и самолично выкрасил его в синий цвет. Самарский не остался в долгу, дал Шаляпину для выступления в концерте свой фрак и посоветовал завить оставшиеся волосы. Фрак, конечно, не по фигуре, в публике с появлением Шаляпина раздался смех, но после арии Сусанина «Чуют правду» послышались одобрительные хлопки, а ария Руслана и романсы П. Козлова окончательно расположили публику…
Далее пути Федора и труппы Семенова-Самарского расходились. Шаляпин вернулся в Уфу. «Я почувствовал себя одиноко и грустно, как на кладбище. Театр стоял пустой. Никого из актеров не было, и весь город создавал впечатление каких-то вековых буден. Жил я на хлебах у прачки, в большом доме, прилепившемся на крутом обрыве реки Белой. Деньги быстро таяли. Надо было искать работу».
Что же представляла собой Уфа конца XIX века? Сергей Яковлевич Елпатьевский (1854—1933), врач, литератор, близко знавший Толстого, Чехова, Короленко, Горького, сосланный в Уфу за близость к народовольцам, вспоминал: «Из маленьких домиков плыла музыка в тихие улицы. Я дивился, когда в скромненькой квартире чиновника, приказчика, служащего встречал рояль или пианино, скрипку и узнавал, что дети людей, живущих на 50—60 рублей в месяц, берут систематические уроки музыки. Были кружки, где музыка являлась серьезным содержанием жизни. В один из таких кружков я попал вскоре по приезде и начал получать приглашения на квартеты – квартеты, которые сделали бы честь и столице. Местный чиновник Савостьянов, как рассказывали мне, долго играл первую скрипку в оркестре московского Большого театра и, когда уходил из него, чтобы переселиться в Уфу, получил от московского общества чудесную редкостную скрипку».
Дочь Савостьянова окончила Петербургскую консерваторию певицей и пианисткой, она давала уроки и с учениками в местном собрании выступала в концертах и даже ставила оперные спектакли.
В Уфе Шаляпин встретил людей, которые серьезно и уважительно отнеслись к его житейской и творческой судьбе. Художественная жизнь города интенсивно поддерживалась любителями искусства. В их круг входили сестры Мария Яковлевна и Елена Яковлевна Барсовы, адвокат Л. В. Рындзюнский, музыканты-инструменталисты М. Д. Брудинский, профессиональный музыкант Дмитрий Николаевич Савостьянов: в недавнем прошлом он занимал место за пультом первых скрипок в московском Большом театре, а его дочь Варвара Дмитриевна Паршина, ученица Антона Григорьевича Рубинштейна, часто выступала перед уфимской публикой с фортепианными программами, сама комментировала исполняемые произведения, возглавляла правление Музыкального общества. Организаторская энергия и просветительский талант Паршиной сочетались с тонким вкусом, интуицией, умением находить талантливых людей и вдохновлять их на творчество.