Основным проблемным полем философской рефлексии для Гессена является социальная (не историческая и не культурная) реальность, а именно отношение личности и общества. Первые философские работы Гессена посвящены доктрине прогресса у М. Ж. А. Н. Кондорсе и у О. Конта, анализу политических взглядов жирондистов, Герцену, которого он представляет мессией новой социалистической идеи и жизни. В диссертационном исследовании Гессен, хотя и отдалится от непосредственно социально-политической проблематики, но будет анализировать индивидуальное бытие, ссылаясь при этом на социологические работы Г. Зиммеля. Основные положения диссертации об индивидуальной причинности разрабатываются им, вслед за Г. Риккертом, не с точки зрения детерминированности, присущей наукам о природе, а причинности, применимой к историческому знанию. Эта методологическая установка у Гессена составляет основу теоретизации социальной реальности и впоследствии послужит разделению методов познания на монистический и плюралистический, которые несколько позднее будут дополнены гетерологическим методом, опять же заимствованным им у Риккерта.

По словам В. В. Зеньковского, у Гессена «имеется целый ряд интересных построений в области антропологии», и, более того, по его мнению, «Гессен яснее и острее других выразил позицию трансцендентализма в сфере антропологии»[47]. Суть трансцендентализма четко сформулировал соратник Гессена Степун: «Что же, в сущности, сделал Кант? Говоря кратко, он превратил трансцендентное в трансцендентальное, он переложил горизонт философии так, что абсолютное осталось как бы за ее горизонтом. (Этим своим шагом он решительно ушел от рационализма, ибо окончательно изъял абсолютное из ряда рационально познаваемых предметов.) (курсив мой. – Ю. М)»[48]. В соответствии с таким видением Канта проясняется и формулировка Зеньковским вопроса, который становится «основным и решающим» для «русских защитников трансцендентализма, с общей в русской мысли склонностью к персонализму»: «Как построить понятие личности (как понятие центральное для этики) – на основе трансцендентализма? Ведь невозможно отвергать того, что в линиях трансцендентализма мы движемся в сторону имперсонализма: все “ценное”в личности превосходит ее и должно быть связываемо с трансцендентальной “сферой”»[49], а не с трансцендентной. Таким образом, все познаваемое, понятийно выразимое, а, следовательно, общее, остается в пределах бесконечного трансцендентального построения категорий, а трансцендентное – рационально невыразимо и доступно только индивидуальному переживанию. По мнению Зеньковского, Гессен предлагает «наиболее сильное» решение, стремясь трансцендентально обосновать и тем самым объективно укрепить индивидуальное, но поскольку он «боится метафизики», это решение остается недостаточным.

Персоналистические идеи, находящиеся в центре исследования, раскрываются Гессеном в зависимости от выбранной перспективы рассмотрения темы личности: в мировоззренческой плоскости через ее «укорененность» в ценности культуры; в социально-политической и правовой – с позиции свободы, нравственного долга, правового закона и наказания; в исторической – с позиции индивидуального и сверхиндивидуального бытия, в философской – с теоретической, рефлексирующей о всех сферах личного и сверхличного бытия и мышления. В текстах всегда сквозным понятием является личность, а не субъект, не «я» и не человек, не лик и лицо, как это делает Степун, наряду с употреблением им понятий «я», или «субъект», которые мы находим преимущественно у Яковенко.