В отечественной истории философии Сергей Иосифович Гессен менее известен, чем его соратники по журналу «Логос» Ф. А. Степун, Б. В. Яковенко, В. Е. Сеземанн, а между тем именно его Г Риккерт в связи с замыслом журнала называет «душой всего предприятия»[43], а среди неокантианцев он, по оценке В. В. Зеньковского, «самый яркий» представитель трансцендентализма в России, который, «несомненно, обладает большим философским дарованием – честность мысли, законченность формулировок, постоянное тяготение к систематике понятий»[44]. Они выделяют и отличают его философствование от литературности Степуна и схоластичности Яковенко.

Эпиграфом к своим мемуарам «Мое жизнеописание» Гессен выносит фразу из «Эннеад» Вергилия: «Если б Юпитер возвратил мне прошедшие годы». Однако, обращаясь к его наследию, многогранность которого во многом вызвана необходимостью откликаться на вызовы времени, в которое ему довелось жить, времени расцвета русской культуры Серебряного века и катастроф: двух мировых войн и революций, более понятным для нас его творчество делают слова, которые он, по воспоминаниям А. Валицкого, любил в различных ситуациях повторять, цитируя стихотворение Ф. И. Тютчева «Цицерон» и «особенно восхищаясь последними строками»[45]:

Особенно первые четыре строки наиболее точно выражают, на наш взгляд, как мироощущение, так и жизненную позицию самого Гессена – собеседника и зрителя. Это подтверждается и высокой его оценкой творчества А. И. Герцена, причисляемого им к таким представителям культуры и индивидуальностям, которые «своим участием… не определили ни одного большого события политической или социальной жизни, не основали никакой религиозной секты, ни в одном конкретном деле… не реализовали свою личность. <…> История отвела им горькую, но внутренне богатую судьбу странствующих созерцателей, носителей духа времени»[46]. Личность Герцена, его судьба, о которой Гессен пишет еще в 1908 г. и которую он понимает как мессианскую, окажутся пророческими и для самого Гессена.

Он мог бы быть скорее идейным последователем журнала «Вехи», поскольку стремился объединить в одну концепцию темы более прикладного характера, затронутые его авторами, в первую очередь о личности, а также философии хозяйства, права, общества, образования, то есть культуры, которые не очень интересуют его соратников по журналу «Логос», выступивших общим фронтом под знаменем «научной философии». Логосовцев в первую очередь связывает неокантианство, расширенное иррационализмом через интуицию и «переживание», так со Степуном Гессена связывает повышенный интерес к индивидуальности, к свободе и творческой деятельности, а с Яковенко – методологическая разработка гносеологии. Но уже здесь проявляется и их своеобразие: у Гессена в стремлении укрепить объективность индивидуальной причинности и истории, у Степуна – уклон к осмыслению оформленности культуры творчеством, а у Яковенко – это ярко выраженный критицизм и трансцендентализм в гносеологии.