Допишите формулу аминокислоты, в которой имеется 4 атома углерода, аминогруппа находится в ɣ-положении. Дайте химическое название полученной аминокислоте и предположите ее биологические свойства.

Решение:

Перед вами химическая формула диаминомонокарбоновой аминокислоты лизин (Лиз, Lys, K):

В представленной формуле пронумеруйте все положения углерода, начиная от карбоксильной группы по систематической номенклатуре, а также обозначьте альфа (α), бета (β) и другие положения. Дайте оценку суммарного заряда лизина при рН =7,0; 2,0 и 13,0. С чем связано изменение заряда личина при изменении рН?

Решение:

(Примечание: если вы встретили задание со звездочкой, то это задание является немного более сложным. Вы можете сделать попытку выполнить его, либо переходите к следующему заданию.)

Аминокислоты являются амфолитами, для которых характерно наличие рКа1 (α-COOH), pКа2 (α-NH_>3^>+). Например, для глицина это значения 2,34 и 9,5. Это легко установить методом кислотно-основного титрования (см рис.)

Рис. 1.

В зависимости от рН функциональные группы аминокислот могут находиться в протонированной и депротонированной форме. В таблице приведены значения рКа для функциональных групп лизина (Лиз). Составьте формулу Лиз при рН 11,5 (щелочное значение), подпишите протонированные и депротонированные группы.

Известно, что изоэлектрическая точка амфотерного соединения есть значение рН среды, при котором его суммарный заряд равен нулю.

Для моноаминомонокарбоновых аминокислот это значение легко можно рассчитать по формуле:

Используя данные справочной таблицы, рассчитайте изоэлектрические точки аминокислот Лей, Вал, Фен. Что можно сказать о направлении движения этих аминокислот в электрическом поле, если изменить значение рН среды до сильнокислого (например, рН = 1,5) и сильнощелочного (например, рН = 13,0)?

Расчеты и пояснение:

Подумайте, как рассчитать изоэлектрическую точку для моноаминодикарбоновых аминокислот Глу и Асп? Приведите свой расчет, дайте пояснение исходя их структуры этих аминокислот. Объясните направление движения этих аминокислот в электрическом поле при рН = 7,0 рН = 2,0 и рН = 12,0

Расчеты и пояснение:

Подумайте, как рассчитать изоэлектрическую точку для таких аминокислот, как Арг, Лиз и Гис? Приведите свой расчет, дайте пояснение исходя их структуры этих аминокислот. Объясните направление движения этих аминокислот в электрическом поле при рН = 7,0 рН = 1,5 и рН = 13,0

Расчеты и пояснения:

Как вам известно из биологии, биосинтез белка – это сложный биохимический процесс, происходящий по принципам матричных биосинтезов. Образование пептидной связи между остатками аминокислот происходит на рибосомах. В химическом плане образование пептидной связи является примером реакции поликонденсации:

Соедините в дипептиды следующие любые 1–2 пары аминокислот: Гли-Ала; Фен-Гис; Про-Трп; Лиз-Асн; Глу-Иле

Подумайте, какой суммарный заряд будут иметь данные дипептиды при рН=7,0 (нейтральная среда).

Решение:

Известно, что водородная связь – форма взаимодействия между более электроотрицательным атомом (например, N, O) и менее электроотрицательным атомом водорода H. Такие связи легко реализуются между молекулами воды, спиртов, между азотистыми основаниями в составе нуклеиновых кислот, а также в пептидах и белках.

Предположим, что биохимик-исследователь работает со смесью следующих аминокислот:

Фен, Асн, Лей, Ала, Глу, Лиз, Вал. Выберите среди них те аминокислоты, радикалы которых могут участвовать в образовании водородных связей в белках. Поясните свой ответ.