Херсонский протополит Зоил, который был первым «по происхождению и семейному положению», то есть, вероятно, самым знатным и богатым горожанином, был ставленником местной знати. В VIII веке система самоуправления, сложившаяся в предшествующие десятилетия, была оформлена официально.

Осенью 940 г. в Крым ворвались орды хазар. Для борьбы с ними император Роман I нанял русскую дружину под командованием Хлгу (то есть Олега). К этому времени князь Олег (882–912) уже умер, так что это был какой-то другой князь или конунг.

Поначалу поход складывался удачно: русы захватили хазарскую крепость Самкерц на берегу Керченского пролива. Этот город в древности назывался Гермонассой. Русы называли его Тмутараканью, сейчас это – город Тамань.

Против русов хазарский царь Иосиф отправил войска под командованием полководца Песаха, который отбил город.

Русские князья стали задумываться о принятии христианства. В 860 г. (866 г. – по «Повести временных лет») в походе на Константинополь крестились князь Аскольд и часть его дружины. Что же касается князя Дира, он стал следствием невежества и нерадивости русских летописцев, как 940 годами позже пьяный писарь породил подпоручика Киже. В 844 г. на Севилью напали русы под команованием Аскольда аль-Дира – Аскольда по прозвищу «Зверь». В Киеве князя звали Оскольд-Диар.

Союза с христианскими странами – Византией, а позже Германией – искала княгиня Ольга. Явную симпатию к христианам проявлял предшественник Владимира Ярополк. Князь Владимир решил изучить вопрос шире. Согласно «Повести временных лет», он принял послов от западных и восточных христиан, хазар-иудеев и недавно принявших ислам волжских булгар, а затем направил в эти страны своих посланцев. В целом ряде мусульманских источников сохранилось известие о визите послов князя Владимира в 986 г. к правителю Хорезма. Причём эти послы утверждали, что их народ разочаровался в христианстве и принял ислам. Видимо, это было дипломатической хитростью.

В отечественной историографии долгое время господствовала точка зрения, согласно которой византийский император Василий II в 986 г. попросил военной помощи у князя Владимира (против болгар или Варды Склира), пообещав ему в жёны свою сестру – принцессу Анну. Помощь была оказана, но византийцы обманули Владимира и не прислали невесту в оговоренный срок. Поэтому, чтобы заставить ромеев выполнить обещанное, Владимир осадил и взял Херсон.

Чтобы обосновать эту точку зрения, её сторонники были вынуждены корректировать хронологию «Повести временных лет», сдвигая датировку Корсунского похода с 6496 (988) г. на 989–990 гг. и даже позднее. Эта гипотеза, ставшая историографической догмой, но противоречащая данным как древнерусских и византийских, так и иностранных источников, в новейших исследованиях опровергнута.

В конце лета или начале осени 987 г. князь Владимир по Днепру и Чёрному морю добрался до Херсона и осадил его. При этом он нарушал оба действовавших тогда русско-византийских договора – и «большой», заключённый в 944 г. его дедом князем Игорем, и мирное соглашение 971 г., подписанное его отцом князем Святославом. В обоих договорах Русь обязывалась охранять византийскую Таврику («Корсунскую страну»), а не нападать на неё.

Херсон (Херсонес) за полторы тысячи лет его истории ни разу не удавалось взять врагу. Автор «Повести временных лет» написал об осаде Херсона Владимиром весьма лаконично: «…боролись крепко из города». Осада длилась от шести до девяти месяцев.

Русы пытались присыпать к западной стене осадный вал (приспу), но горожане прорыли подземный ход под неё, выносили землю через подкоп и ровным слоем разбрасывали на городской площади. В результате приспа не росла, а Владимир не мог понять, в чём дело. В отчаянии он прокричал горожанам, что будет стоять под стенами хоть три года, но всё равно город возьмёт!