Между матерью и сыном еще более тесное сближение установилось после совместной поездки в Киев в июне месяце 1847 года. После этой поездки Михаил Иванович сделался положительным любимцем своей матери, влияние которой на него с этого времени стало особенно заметно. Михаил Иванович не раз уже бывал в Киеве, и все святыни для него не были новостью, но никогда он не выносил из своей поездки столь сильного, столь разнообразно-глубокого и назидательного впечатления, как в эту поездку. Благочестивая Феодосья Петровна не только усердно молилась у мощей святых киевских угодников, обозревала достопримечательные святыни города, но и обратила должное и серьезное внимание на тех лиц, которые предстоят этой святыне, на их жизнь и подвиги. Она обошла всех известных между монахами духовников, посетила затворников и у каждого из них спрашивала: «Как можно спастись в мире? Как нужно жить, чтобы угодить Богу?» – и т. п. На свои несуетные вопросы из уст печерских старцев она слышала в ответ простую, нехитростную, но любовную, исходящую от глубины души, много уже боровшейся со страстями, речь, которая обаятельно действовала на ее сердце. Юноша сидел безмолвно. С благоговением и священным восторгом издали он внимал этим речам и радовался, что ему, наконец, удалось лицом к лицу видеть ту жизнь, о которой он знал лишь по книжкам и видеть которую он пламенно желал еще в 14-летнем возрасте. Мать и сын[16] уходили от этих старцев взволнованными и долго между собою делились впечатлениями, вынесенными из этих посещений и бесед. Не упускала случая при этом набожная Феодосья Петровна поговорить с сыном и о том любимом предмете на тему, что монашеское житие – ангельское, что в мире человеку спастись трудно, что жизнь мирская – одна суета и целый ряд беспокойств, что спасение только возможно здесь, в монастыре, где царствуют мир и тишина и братская любовь. Эта одушевленная и искренняя речь любящей и любимой матери глубоко действовала на впечатлительную душу Михаила Ивановича, трогала самые живые чувствительные струны его сердца и поднимала со дна его знакомые давнишние тайные желания, и только лишь цветущая молодость, прелесть неизведанной еще манящей впереди своими чарующими прелестями жизни мешали юноше произнести навертывающиеся на язык слова: «маменька, благословите меня идти в монахи»…

От зоркого глаза Ивана Дионисьевича не ускользнуло настоящее сближение жены с сыном, а также и то, какое влияние оказывается на его сына со стороны матери. Как коммерческий человек в полном смысле этого слова, он вовсе не желал лишиться такой нужной ему рабочей силы, какой уже стал Михаил Иванович в описываемое время. Что же касается монашества, то, будучи на самом деле сыном церкви и даже, пожалуй, человеком набожным, к монашескому чину особенного благоволения он не питал, а чтобы кто-нибудь из его сыновей сделался монахом – он и слышать не хотел. Вот поэтому-то Иван Дионисьевич порешил в душе положить предел указанному сближению матери с сыном и отдалить их друг от друга. По принятому обычаю, после объезда ярмарок Михаил Иванович в 1850 году поехал к предстоящей Пасхе домой для свидания с родителями. Здесь в конце Пасхи Иван Дионисьевич предложил сыну подумать о женитьбе. Подобное предложение застало сына врасплох. Он смутился и «просил сроку неделю» на размышление, так как он не имел в виду ни одной подходящей для себя невесты. Говорить, что Михаил Иванович не думал о невестах – нельзя. «Ну и о невестах думал, – признавался покойный о. Макарий К. Леонтьеву, – и были барышни очень красивые, с которыми танцевать приходилось и танцевать я был не прочь»; но остановиться на этих барышнях, прибавим от себя, с более серьезной мыслью он и не думал, так как «мечта о монашестве, – по словам того же К. Леонтьева, – не оставляла его посреди коммерческих хлопот и всяких мирских развлечений»