Первым нарушителем спокойствия тал полоцкий князь Всеслав. Полоцкие князья, потомки старшего сына Владимира Святого, считали несправедливым господство на Руси Ярославичей. В 1065 началась жестокая междоусобная война между Всеславом и братьями-Ярославичами. Всеслав напал на Псков, а затем ограбил Новгород. Ярославичи опустошили Минск и разбили Всеслава в кровопролитной битве на Немиге. В дальнейшем Всеслав ещё несколько раз был разбит, потерял Полоцк, но сумел его вернуть. Следующая война конца 70-х заключалась во взаимных опустошениях. В итоге, попытка Всеслава оказалась неудачной.

Прибежищем и опорной базой недовольных сделалась отдалённая Тьмутаракань. Первым там появился князь-изгой Ростислав, сын старшего из братьев-Ярославичей, который умер ещё при жизни Ярослава. Он быстро подчинил окрестные племена. По своим талантам и честолюбию Ростислав вполне был способен повторить победоносный поход Мстислава Храброго, но вскоре скончался, отравленный византийцами, которые опасались предприимчивого соседа.

За Ростиславом в Тьмутаракань бежали и другие изгои. Отсюда они предпринимали свои походы с крупными силами наёмных половцев на своих правивших Русью родственников. В 1078 году соединённые силы старших князей – Изяслава Киевского (вернувшегося на свой стол после смерти Святослава), Всеволода Черниговского и Владимира Мономаха разбили половецкое войско князей-изгоев Олега Святославича и Бориса Вячеславича в битве на Нежатиной Ниве. Изяслав и Борис пали в бою. Всеволод, ставший великим князем после гибели Изяслава, заключил мир с половцами. Тем самым он обезопасил себя от покушений изгоев, лишив их главной силы, на которую они опирались. Однако, чтобы избавить Русь от их разбойных нападений, великий князь пошёл на уступки и дал волости сыновьям Ростислава и Давыду Игоревичу на Волыни и Галичине.

В 1093 году последний сын Ярослава – великий князь Всеволод умер, на политическую авансцену выступают Ярославовы внуки. В Киеве по старшинству уселся Святополк Изяславич, Мономах оставался в Чернигове. В следующем году дождался своего часа князь Олег Святославич. Воспользовавшись тем, что силы русских князей были разбиты половцами на Альте, Олег с половецким войском осадил Чернигов. С Мономахом в городе была лишь небольшая дружина, и он не мог держаться. Кроме того, он, конечно, понимал справедливость претензий Олега и в будущем не делал попыток отобрать у него и его братьев занятую ими область. Олег занял Чернигов, а Мономах ушёл в Переяславль. Пришедшие с Олегом половцы страшно разграбили Черниговскую землю. Хотя Олег не был первым, кто привлёк половцев к участию в русских междоусобиях, но память этого бедствия была столь сильной, что и спустя сто лет в «Слове о полку Игореве» Олег получил эпитет «Гориславич».

Последние годы XI века прошли в беспрестанных войнах. Походы на половцев сменялись междоусобиями. В 1096 году Святополк и Мономах, недовольные, что черниговский князь держится особняком и не участвует в борьбе с половцами, ополчились на Олега. Олег был побеждён, но вскоре опять начал боевые действия в Северо-Восточной Руси. Вторично побеждённый Олег явился на съезд князей в Любече. На съезде русские князья для установления мира и порядка решили внести коррективы в родовой порядок властвования в соответствии с реалиями настоящего. Согласились на том, что каждый должен наследовать владение своего отца («каждо да держит отчину свою»). Великое княжение Киевское оставалось общим достоянием.

Любечский мир продлился несколько дней. Волынский князь Давыд Игоревич подговорил Святополка схватить князя Василько Теребовльского. Несчастный Василько был ослеплён. Поражённые и до глубины души возмущённые этим злодеянием Владимир Мономах и Олег Святославич подступили к Киеву и потребовали к ответу Святополка, – тому ничего не оставалось, как свалить всё на Давыда. За этими событиями последовала трёхлетняя междоусобная война на Волыни, в которой приняли участие венгры, поляки и половцы. В 1100 году удалось заключить мир; виновник смуты – Давыд был наказан лишением Владимира-Волынского и получил лишь небольшой удел на прокорм.