Между 1490 и 1511 годами Иосиф написал 16 проповедей, посвященных ереси жидовствующих и ее подавлению. В первых 11 «словах», написанных между 1490 годом и церковным собором 1504 года, он обличал догматические ошибки еретиков, а также излагал основные доктрины Церкви о Троице, об Иисусе как Мессии, о роли Церкви в спасении, о воплощении Иисуса, о почитании икон, о христианской эсхатологии и о роли монастырей в православной жизни. Последние пять проповедей Иосиф написал после подавления ереси, вероятно, в 1505–1511 годах. В 12-м «слове» рассматривался вопрос о том, обладают ли еретики, наделенные высоким церковным саном, духовной властью. В «словах» 13–16 обсуждались этические проблемы, связанные с подавлением еретиков и отступников: обязаны ли церковные чины и светские служащие судить и наказывать еретиков; какая степень бдительности необходима при расследовании ереси; на каких условиях раскаявшиеся еретики могут быть приняты в Церковь.

Иосиф писал проповеди в разное время, но впоследствии расположил их не в хронологическом порядке. Например, «слова» с пятого по седьмое он, вероятно, написал между 1502 и 1504 годами, незадолго до церковного собора, хотя можно предположить и гораздо более раннюю датировку. «Слова» первоначально имели другой порядок: первое и второе, о почитании икон, стали шестым и седьмым в окончательной нумерации Иосифа; третье «слово» об иконах стало пятым. Для наших целей важно как решение Иосифа объединить первые 11 «слов» в сборник «Против ереси новгородских еретиков», так и его последующее решение, принятое, вероятно, в 1510 или 1511 году, добавить к сборнику остальные проповеди. В XVII веке книга Иосифа Волоцкого против еретиков ходила в рукописи под названием «Просветитель». Православные традиционалисты до сих пор считают «Просветитель» шедевром Иосифа. Историки смотрят на сборник как на одну из самых влиятельных русских книг XVI века.

Нашего внимания заслуживают несколько аспектов «Просветителя». Во-первых, «Просветитель» как краткое изложение христианских догм и их обоснований может сравниться лишь с немногими произведениями православной литературы. Иосиф четко выделил основные положения христианской веры и подробно процитировал тексты Писания, на которых они основаны. Поскольку книгу он задумывал как опровержение жидовствующих, многие цитаты он взял из Ветхого Завета. Он не изучал оригинальные еврейские тексты, но приводил цитаты из современного ему церковнославянского перевода Библии. Еврейские Писания Иосиф покрывал христианским глянцем, воспринимая цитируемые отрывки как выражение христианского учения до появления самого христианства. Тем не менее его толкования догматов в большинстве случаев были тщательно укоренены в Писании. В «Просветителе» также искусно использовались святоотеческие творения. Русским «Просветитель», должно быть, казался удивительно ученой и убедительной книгой.

Во-вторых, в «Просветителе» приводилась краткая история движения жидовствующих и пути его распространения в Новгороде: от приближенного киевского князя Михаила, еврея по имени Схария [Захария] и двух литовских евреев, Иосифа Шмойло-Скаравея и Моисея Хануша, до двух новгородских священников (попа Дениса и протопопа Алексея), а затем и до прочих, включая купцов, дьяков и московского придворного Федора Курицына. В «Просветителе» утверждалось, что ересь жидовствующих распространялась не только прямым прозелитизмом, но и обманом и тайной. Согласно Иосифу, еврейские изобретатели ереси говорили своим новгородским последователям: «…держитесь своего жидовства втайне, а внешне будьте христианами». В книге также утверждалось, что ересь перекинулась на Москву оттого, что митрополит Геронтий, «то ли из-за своего невежества, то ли не радея о них [о христианах], то ли опасаясь великого князя», не остановил жидовствующих. Позже, согласно «Просветителю», митрополит Зосима делал вид, что противостоит еретикам, а на самом деле предался их идеям: по выражению Иосифа, в 1490 году «злодейство нечистой души Зосимы не было еще открыто». Иосиф предположил, что именно под влиянием скрытности и клеветы великий князь Иван III «сослал невиновных в изгнание, и они претерпели многие преследования: оковы, тюрьмы, разграбление имущества» [Иосиф Волоцкий 2011: 34]. Иосиф подразумевает, что истинные христиане находятся в невыгодном положении по отношению к врагам религии, которые действуют тайно. Этот аспект его рассуждения очень важен, потому что этим он обосновывает необходимость сурового наказания еретиков, а также оправдывает хитрость и для самих христиан. В «слове» четвертом Иосиф пишет, что Сам Бог часто действует тайно, «мудростью и ухищрением», подразумевая, что битва между дьяволом и Богом за человеческие души – это всегда война между дьявольским обманом и «ухищрением Божественного коварства» [Иосиф Волоцкий 2011: 111]. Из этого он заключает, что и истинный христианин, подобный ему самому, вправе прибегать к уловкам для подавления ереси. В этом отношении Иосиф, как представляется, одобряет казуистику и религиозный макиавеллизм.