На церковном соборе 1490 года по меньшей мере девять человек были осуждены как еретики, причем все осужденные, кроме двоих, были из Новгорода. Иосиф Волоцкий выразил недовольство таким исходом по двум причинам: во-первых, он считал, что на самом деле еретическое сообщество намного обширнее; во-вторых – полагал, что наказания, вынесенные еретикам, были мягче, чем они того заслуживали40. За чересчур мягкие приговоры он порицал митрополита Зосиму, а также некоторых придворных Ивана III, например Федора Курицына. Задачей Иосифа на последующее десятилетие стало обеспечить себе сотрудничество Ивана III в подавлении оставшихся в государстве еретиков, после того как события 1490 года показали, что великому князю в этом доверять нельзя. Лишь в 1503 году, когда Иосиф приехал в Москву на церковный собор, посвященный вопросам о вдовствующих священниках и монашеской жизни, ему удалось достичь согласия с Иваном. Великий князь признался Иосифу, что раньше он «ведал новгородцких еретиков», и теперь просил Иосифа: «…и ты меня прости в том». Иосиф Волоцкий ответил Ивану: «Государь! Только ся подвигнешь о нынешних еретикех, ино и в прежних тебе Бог простит». По словам Иосифа, Иван III тотчас же решил разыскивать еретиков в Новгороде и других городах [Зимин, Лурье 1959: 175–176]. Начатые в 1503 году расследования закончились тем, что проведенный в следующем году церковный собор осудил множество еретиков: нескольких сожгли, другим вырезали языки, третьих отправили в монастырские тюрьмы [Голубинский 1900, 2: 582].

Несмотря на соглашение с Иваном III, Иосиф Волоцкий с подозрением относился к московскому великому князю до самой его смерти в 1505 году, и перенес эту же подозрительность на преемника Ивана Василия III. Лишь в 1507 году, когда Волоколамский монастырь испытывал давление князя Ф. Б. Волоцкого, Иосиф обратился за защитой к Василию. Разворот Иосифа Лурье расценил как «новый этап в биографии Волоколамского игумена» [Зимин, Лурье 1959: 84]. Либеральный историк П. Н. Милюков рассматривал обращение Иосифа к Василию III как доказательство поддержки им московского политического устройства и как средство установить «тесный союз церкви с государством» [Милюков 1899, 2: 27]. Зимин считает, что в течение всего периода с 1507 года до своей смерти в 1515 году Иосиф «развивает теорию теократического происхождения самодержавия» [Зимин 1953: 174]. На самом деле, однако, даже после «перехода» Иосифа к Василию в его отношениях с великим князем сохранялась напряженность [Зимин, Лурье 1959: 88–89].

Коварные извивы московской политической жизни между 1479 и 1515 годами и меняющееся на их фоне отношение Иосифа к государству объясняют, по крайней мере частично, кажущуюся непоследовательность его политических учений. Свои взгляды на такие проблемы, как подчинение светской власти и христианский долг противостоять нечестивым правителям он излагал во-первых, в коротких «посланиях», во-вторых, в официальных проповедях («словах»). Короткие послания, как правило, были адресованы тому или иному церковному деятелю или князю. В них Иосиф затрагивал вопросы, представляющие интерес для его монастыря, либо конкретные вопросы религиозного значения. Поскольку он обычно стремился убедить своего читателя совершить конкретное действие или принять определенную позицию, его эпистолярный стиль часто описывается как «деловой», лаконичный, практический. Но такие характеристики слишком просты, хотя бы потому, что свои советы он подкреплял ссылками на Священное Писание и другие религиозные источники. На самом деле в его стиле несентиментальный практический ригоризм неуклюже сочетался с моральным увещеванием. Его интонации были уверенными, необычайно властными, но в письме великому князю он уничижительно пишет о себе: «нищий… грешный чернец Иосиф з братьею челом бью» [Зимин, Лурье 1959: 178]. Историки идентифицировали более двух десятков писем, написанных Иосифом между 1478 и 1515 годами