Конечно, для соблюдения устава нужна была иерархия, и для решения этой задачи Иосиф, как и многие главы религиозных общин на протяжении веков, призвал избрать настоятеля и совет из 12 старцев. За нарушением устава в Волоцком монастыре могли последовать различные наказания. Мелкие и невольные проступки могли быть прощены по усмотрению настоятеля. Более серьезные, преднамеренные нарушения устава влекли за собой телесные наказания (многократные поясные поклоны, ограничения в питании – хлеб и вода) или духовную епитимью (отлучение от таинств), но только по усмотрению настоятеля и старцев. Самые тяжкие нарушения влекли за собой заключение в кандалы или даже изгнание из монастыря, опять же по усмотрению настоятеля и старцев [Булгаков 1865: 206–207]32. По мнению Иосифа, самым серьезным наказанием в этой шкале было изгнание из монастыря. Он считал его оправданным, когда нарушители предпочитали свои индивидуальные желания общему благу. По его мнению, индивидуальные действия не приносят ничего, кроме «безчинства и преслушания» [Булгаков 1865: 208].

Монастырский устав Иосифа Волоцкого предполагал постоянное наблюдение старцев за рядовыми монахами. Денно и нощно старцы наблюдали за насельниками, чтобы убедиться, что все они заняты трудом, не разговаривают и не смеются на службах, смирно стоят на своих местах в церкви и не имеют недопустимых контактов с мирянами [Булгаков 1865: 205–206]. В итоге, однако, соблюдение устава опиралось не на внешние правила, а на внутреннее осознание монахами того, что мирской и духовный порядки незримо взаимосвязаны. Иосиф призывал собратьев помнить: «Ты же Небесному Цареви предстоя, ему же аггели трепещуще предстоят… И как не боишися, ниже трепешещи, окаянне» [Зимин, Лурье 1959: 301]. Он также предупреждал монахов: «Диавол бо лукав сый и весть, яко вместо малых трудов Царствия небеснаго наследие прииметь, аще кто потщится и понудит себе на дело Божие» [Зимин, Лурье 1959: 298–299].

Благодаря исключительной дисциплине и упорному труду Волоколамский монастырь постепенно достиг процветания. Уже через несколько месяцев после основания монастыря монахи построили небольшую деревянную церковь в честь Успения Божией Матери. В последующие десятилетия монастырь построил четыре каменные церкви, трапезную и кухню, склады, монашеские кельи [Булгаков 1865: 38–39]. Растущий монастырь получал много даров, деньгами и землей, от богатых местных семей, от новгородского архиепископа Геннадия (Гонзова) и от великого князя Ивана Васильевича. К концу жизни Иосифа Волоцкого монастырь владел землями, на которых жило более 11 тысяч крестьян [Булгаков 1865: 35–38].

Ресурсы монастыря не только давали монахам возможность вести религиозную жизнь: через них община вовлекалась в экономику и политику Московского государства. Однажды Иосиф подсчитал, что монастырь кормит ежедневно «иногда шесть сот, а иногда семь сот душ». В голодные годы он занимал деньги, чтобы купить зерна и накормить голодающих местных крестьян. Щедрость его милостыни в голодные времена даже вызывала у братии ропот, что он разорит монастырь [Булгаков 1865: 50–51]. В 1512 году Иосиф умолял соседнего князя Юрия Ивановича помочь страдающим крестьянам, раздавая им зерно бесплатно или продавая его по разумной твердой цене33. Славясь своей милостыней бедным, монастырь, как магнит, притягивал к себе беглых крепостных. Иосиф склонялся к тому, чтобы принимать беглецов в общину, если они просили пострига, напоминая их бывшим хозяевам «имети попечение о рабех… и наказывати их всегда на благая дела на Божий путь спасеный…»