Самым выдающимся русским церковным деятелем конца XV века был Иосиф Волоцкий (1439 или 1440–1515). С юных лет воспитанный в монастырских школах, в 1460 году он принял постриг в небольшом монастыре близ города Боровска в Калужской земле. Там он прожил 18 лет под духовным руководством преподобного Пафнутия, который наставлял его в простой жизни, что сводилась к самоотверженному труду и непрестанной молитве, внушил милосердие к нуждающимся, уважение к справедливости и любовь к соблюдению монастырского устава [Булгаков 1865: 21–22]. После кончины преподобного Пафнутия Иосиф отправился посетить другие монастыри в надежде найти образец общежительного устава. Изучив в течение года несколько общин, он пришел к выводу, что устав Кирилло-Белозерского монастыря ближе всего соответствует тому образу благочестивой жизни, который он искал. Однако повсюду в монастырях, даже в Белозерском, он видел бесчиние, леность и произвол [Булгаков 1865: 25–32]. Иосиф решил основать новую общину, где строго соблюдались бы благочестие и христианский идеал равенства перед Богом. В 1479 году при содействии местного князя он основал с немногими разделявшими его взгляды монахами монастырь к западу от Москвы, недалеко от слияния рек Сестры и Струги, в окрестностях города Волока Ламского. К концу его жизни, почти четыре десятилетия спустя, Волоколамский монастырь стал средоточием религиозной и политической жизни Руси. На протяжении всего XVI века он останется одной из ведущих религиозных общин России.

В Волоколамске Иосиф намеревался учредить христианское братство, основанное на «всей истине от Божественных Писаний пророческих и апостольских и евангельских», ибо только в таком братстве можно было противостоять искушениям мира. Там же, считал Иосиф, легче всего разоблачить ложь ереси [Зимин, Лурье 1959: 296]. Монастырский устав Иосифа (составлен после 1479 года, записан в 1514 году, опубликован в 1959-м) требует, чтобы «чин церковной службы» соблюдался «благообразно и по чину» [Зимин, Лурье 1959: 297], чтобы монахи во время молитвы отлагали «всякое земное дело и попечение и леность» [Зимин, Лурье 1959: 298], чтобы, готовясь к «божественному пению и славословию», братья пеклись «прежде о телеснем благообразии и благочинии… потом же и внутреннем хранении и внимании» [Зимин, Лурье 1959: 300]. Он призывал монахов питаться простой пищей, избегать обжорства, «держати чрево и собрати сердце» [Зимин, Лурье 1959: 303–304] и отсечь «всех лютейшую страсть и начало всем злым, …еже есть тайноядение» [Зимин, Лурье 1959: 305]. Он требовал, чтобы братья носили простую, грубую одежду, призывая их избегать излишества и роскоши, ибо тот, у кого «смиренная и худейшая… одежда, на небесех славу себе притворяет» [Зимин, Лурье 1959: 306]. В пятом «слове» монастырского устава Иосиф увещает придерживаться общего жития, продать имущество, соблюдать нестяжание, «отречься всякия вещи», ибо «вещелюбие и стяжание» порабощают монаха. Иосиф наставляет собратьев, что «лучше есть оскудение имети и со Христом быти, нежели кроме того приобщениа всеми житейскими богатети, и с теми осуждену быти» [Зимин, Лурье 1959: 308].

Монастырский устав Иосифа Волоцкого запрещал присутствие женщин и детей на территории монастыря. Он опасался, что вид таких посетителей может соблазнить монахов на похотливые помыслы или даже на сексуальные связи [Зимин, Лурье 1959: 318–319]. Он хотел, чтобы монастырь был местом, свободным от чувственных отвлечений, но также и от всех внешних различий между людьми. Иосиф задумал Волоколамский монастырь как христианскую утопию, достигаемую за счет устранения поведенческих, материальных и гендерных различий.