15 июля 1998 года возглавил Комиссию при Президенте РФ по подготовке договоров о разграничении предметов ведения и полномочий между федеральными органами государственной власти и органами государственной власти субъектов Российской Федерации (вместо отправленного в отставку Сергея Шахрая). С тех пор не был подписан ни один такой договор.

25 июля 1998 года указом президента В. Путин был назначен директором Федеральной службы безопасности России (ФСБ).

1 октября 1998 года был введен в состав постоянных членов Совета Безопасности РФ, а 18 ноября 1998 года указом Президента РФ включен в обновленный состав Совета Безопасности.

В качестве руководителя ФСБ произвел ряд кадровых и структурных изменений, упразднил два крупнейших управления ФСБ – экономической контрразведки (УЭК) и контрразведывательного обеспечения стратегических объектов (УКРОСО), создав вместо них 6 новых управлений. Добился регулярного финансирования ФСБ, а также (непосредственно у Ельцина, минуя бюрократическую лестницу) повышения зарплаты сотрудникам ФСБ, уравняв их с работниками СВР и ФАПСИ.

29 марта 1999 года был назначен секретарем Совета Безопасности РФ с сохранением должности директора ФСБ.

9 августа 1999 года указом Президента в Правительстве была введена еще одна должность первого заместителя Председателя Правительства (третьего по счету), и этим же указом эту должность получил В. Путин. В тот же день другим указом Б. Ельцина кабинет Сергея Степашина был отправлен в отставку, а В. Путин был назначен временно исполняющим обязанности главы правительства (такая последовательность назначений объясняется тем, что, согласно закону, только вице-премьер может быть назначен на пост и.о. Председателя Правительства).

В своем телеобращении Б. Ельцин в тот же день назвал В. Путина своим преемником на посту Президента РФ. В телеинтервью в тот же день В. Путин заявил, что принимает предложение Б. Ельцина и будет баллотироваться на пост Президента в 2000 году.

16 августа 1999 года Государственная Дума утвердила В. Путина председателем Правительства (233 голоса «за», 84 – «против», 17 – воздержались).

…4 сентября 1999 года в г. Буйнакске (Дагестан) произошел взрыв начиненного взрывчаткой автомобиля, вызвавший разрушение жилого дома; 9 сентября 1999 г. – ночной взрыв жилого дома на улице Гурьянова в Москве; 13 сентября – взрыв жилого дома на Каширском шоссе в Москве; 16 сентября – взрыв жилого дома в Волгодонске.

14 сентября 1999 года В. Путин выступил на заседании Государственной Думы, посвященном вопросу борьбы с терроризмом. 17 сентября выступил на заседании Совета Федерации РФ по тому же вопросу. (Полностью речь опубликована в «Ъ» 18 сентября 1999 г.)

23 сентября 1999 года в Рязани жильцы одного из многоквартирных домов обнаружили минирование подвала неизвестными. Жильцы были эвакуированы, преступники объявлены в розыск.

В тот же день российская авиация нанесла ракетно-бомбовые удары по аэропорту г. Грозного, нефтеперерабатывающему заводу и жилым кварталам в северных пригородах Грозного.

24 сентября 1999 года, выступая в столице Казахстана Астане, В. Путин заявил, что авиаудары наносятся «исключительно по базам боевиков и это будет продолжаться, где бы террористы ни находились… Если найдем их в туалете, замочим и в сортире».

24 сентября директор ФСБ Н. Патрушев заявил, что минирование дома в Рязани было учебным и проводилось сотрудниками ФСБ в целях тренировки бдительности.

1 октября 1999 года российская бронетехника пересекла административную границу Чечни.

31 декабря 1999 года Президент Ельцин в своем предновогоднем обращении заявил об уходе в отставку с поста Президента с назначением (в соответствии с Конституцией) В. Путина и.о. Президента до проведения досрочных выборов.