7 марта 1500 года, между семью и восемью часами вечера, блестящая процессия проследовала по крытому переходу от эрцгерцогского дворца в старом части городе Гента к церкви Святого Иоанна. Её путь был освещён более чем тысячью факелов, которые освещали великолепную одежду и драгоценности принцев и высокопоставленных государственных чиновников, прибывших на крещение маленького сына эрцгерцога Филиппа Красивого и Хуаны Кастильской. Сводная прабабушка ребёнка, Маргарита Йоркская, держала его на руках, сидя на кресле, обтянутом парчой, которое четверо мужчин несли на плечах от дворца до церкви. Справа от неё шла Маргарита Австрийская, одетая в траурный капюшон и мантию. Она приехала ко двору своего брата за два дня до того, чтобы стать крёстной матерью своего племянника, который родился во дворце в Генте 24 февраля.

Маргарита просила брата, чтобы он назвал своего ребёнка в честь их отца. Однако маленькому принцу, завёрнутому в плащ из богатой парчи, подбитый горностаем, дали имя «Карл» в память о его прадеде, последнем герцоге Бургундии. После чего Филипп даровал своему сыну титул герцога Люксембурга. Как только архиепископ Турне объявил об окончании церемонии, зазвучали трубы, и в церкви были розданы 33 монеты, в то время как герольды кричали:

– Щедрость, щедрость!

Затем процессия перестроилась и вернулась во дворец в том же порядке между одиннадцатью и двенадцатью ночи. Все отправились в спальню к Хуане, которой сообщили, что её сын был должным образом крещён. Она принимала поздравления собравшихся гостей, лёжа в своей парадной кровати, обитой зелёным дамастом и покрытой великолепным парчовым одеялом. Под рукой были выставлены красивые подарки, полученные младенцем. Золотые и хрустальные кубки, кувшины, солонки, сверкающие драгоценными камнями и жемчугом, и среди них подарок его тёти Маргариты. По утверждению А. Р. Вильи, это был «стоячий золотой кубок с крышкой весом в четыре марки, украшенный драгоценными камнями, с большим рубином наверху, окружённый двадцатью меньшими рубинами и бриллиантами».

Также в Генте состоялся большой праздник в честь рождения наследника Австрии и Бургундии. «Дракон» на колокольне извергал греческий огонь изо рта и хвоста, а факелы и бумажные фонарики весело раскачивались в такт на башне Святого Николая. И причиной всего этого ликования был младенец, которому однажды предстояло стать императором Карлом V и у которого было больше владений, чем у любого европейского монарха со времён Карла Великого.  Но его раннее детство было омрачено, поскольку он почти не знал своих родителей, которые уехали из Нидерландов в Испанию в ноябре 1501 года, всего через девять месяцев после его рождения.

Хотя Хуана была по уши влюблена в Филиппа, их супружеская жизнь была крайне несчастливой из-за его неверности. Эрцгерцог, привыкнув к многочисленным сексуальным связям с молодого возраста, не считал нужным ограничивать себя после женитьбы. В связи с чем у Хуаны развилась патологическая ревность. Стоило её мужу ласково взглянуть на какую-нибудь женщину, как инфанта приходила в бешенство. Однажды она схватила ножницы и на балу отрезала косы у одной придворной дамы с кусочками кожи только потому, что Филипп танцевал с ней. В ответ эрцгерцог дал жене пощёчину и посадил под замок. Невротическое состояние Хуаны в значительной степени привело к слухам о её безумии, которые принесли политическую выгоду Филиппу. Однако большинство историков в настоящее время сходятся во мнении, что сначала у неё была просто клиническая депрессия.

В ноябре 1501 года Филипп и Хуана отправились в Испанию для того, чтобы инфанта могла принести требуемую присягу перед кортесами (испанским парламентом) как наследница Кастилии. К большому неудовольствию Максимилиана, его сын решил принять приглашение Людовика ХI и путешествовать через всю Францию вместо того, чтобы избрать морской путь. Поездка превратилась в длительное турне, сопровождавшееся пышными торжествами и всевозможными увеселениями. В центре внимания постоянно находился весёлый, жизнерадостный Филипп, в то время как тихая и сдержанная Хуана была оттеснена в сторону. Когда французский король галантно хотел поцеловать её в щёку, она энергично оттолкнула его и, к тому же, рассердила королеву, Анну Бретонскую, обойдясь с ней холодно и оспорив её право пройти первой.