Своими постоянными спорами Галилей создал себе в Пизанском университете не очень хорошую репутацию. Ещё в годы учёбы он получил здесь прозвище «задира», а став преподавателем, это прозвище вполне оправдывал. Испорченные отношения с другими представителями науки вынудили Галилея покинуть этот университет по окончании договора в 1592 году. Но преподавательская карьера на этом не прервалась – он получает место профессора математики Падуанского университета, обойдя в борьбе за эту должность Джованни Антонио Маджини, у которого заканчивался договор в Болонском университете, и с которым Галилею ещё предстоит в жизни встретиться. Переезд в Падую был для него благоприятен не только по причине отсутствия испорченной репутации – размер жалованья здесь был значительно выше, нежели в Пизе.

В Падуе Галилей начинает приобретать популярность благодаря своим новым изобретениям: термоскопу – предшественнику термометра, и пропорциональному циркулю (геометрическому и военному компасу). Впрочем, авторство изобретения Галилеем термоскопа ставится под сомнение, ибо подобные приборы в те времена уже использовались9. Неоднозначно всё и с пропорциональным циркулем, по поводу авторства которого Галилей подал в суд на Бальдассаре Капра, написавшего книгу с описанием того же циркуля. Галилей суд выиграл, однако, надо полагать, лишь потому, что опубликовал свою работу раньше; кто же его на самом деле изобрёл – вопрос остаётся открытым. Пропорциональный циркуль имел хорошую коммерческую ценность, ибо был весьма полезен баллистикам и кораблестроителям. Поскольку материальное положение Галилея было весьма скудным, изобретение этого компаса оказалось весьма кстати – он поставил его производство на поток, наняв ремесленника, который вместе со своей семьёй поселился в его доме. Дополнительный заработок в немалой степени способствовал тому, что Галилей смог оплатить спустя пару лет приданое своей сестре. В то же время его младший брат – музыкант Микеланджело, переехавший в Германию, – отказался платить свою долю приданого, которую стали требовать с самого Галилея…

Другим средством дополнительного заработка для Галилея становятся частные уроки. И одним из его учеником был не кто иной, как Козимо II Медичи. Галилея письмом уведомляли о желании воспользоваться его услугами, и он отправлялся на герцогской карете в один из дворцов Медичи, где жил в роскошных условиях и занимался обучением юного наследника. У Галилея сложились хорошие отношения как с самим наследником, так и с его родителями – Галилей даже был гостем на свадьбе Козимо II и Марии Магдалины Австрийской. Когда в 1609 г. Фердинандо I Медичи внезапно тяжело заболел и умер, великим герцогом Тосканским стал Козимо II. Галилей тут же принялся своё знакомство с ним использовать для получения должности придворного математика. Однако первоначально его попытки остались без ответа.

Во время пребывания в Падуе Галилей начинает переписываться со многими учёными из других стран, в том числе обменивается письмами с Кеплером. Ещё в 1596 г. вышла работа Кеплера «Космографическая тайна», где автор пытался с помощью геометрической схемы дать обоснование коперниковской теории. Галилей получил эту книгу от своего знакомого Паоло Амбергера, и, ознакомившись с ней, сразу решил написать Кеплеру. В своём письме (от 4 августа 1597 г.) он пишет, что, руководствуясь системой Коперника, ему удалось найти объяснение многим явлениям, которые другими гипотезами необъяснимы, и он имеет аргументы, опровергающие эти гипотезы, но не решается их опубликовать – из-за боязни насмешек, которым до сих пор подвергается коперниковская теория. При этом он говорит о «бесчисленном множестве» насмехающихся над теорией Коперника, сопровождая это примечанием «ибо таково число дураков» (7, с. 68). Обратим на это внимание – Галилей не говорит, что они заблуждаются, не говорит, что они неправы, а сразу объявляет, что они все дураки. Это подхватят многие историки науки, преподнося всё так, что «великому гению» противостояли дураки. И. С. Дмитриев даже пытается дать рецепт поведения с дураками: