Сцецслужбы сразу вышли на семью Отрепьевых и собрали о них все сведения, какие возможны.

Отрепьевы были семьей малоземельных служивых дворян. Дед Гриши Богдановича Отрепьева, как опытный военный был выписан из Литвы и занимал крупные полицейские должности в Замоскворечье. Отец тоже служил к Кремлевском стрелецком полку до полковничьей должности и был убит, зарезан при загадочных обстоятельствах в Немецкой слободе каким-то литвином. Разумеется, при расследовании, чтобы закрыть дело, был найден самый расхожий повод убийства – пьяная драка. Логика была простой – раз в Немецкой слободе вольно торговали вином, и случалась масса драк, то и здесь всё случилось в результате пьяной драки. Полиция всех времён одинакова! Это случилось, когда Григорию Отрепьеву было не более 4—5 лет и он остался один «после отца своего юн зело».

Сын был любимцем матери и деда, которые в нём души не чаяли и с раннего детства постарались окружить его заботой и хорошим окружением. По смерти отца воспитанием сына занималась сначала исключительно мать, научившая его чтению библий, часословов и сборников псалмов. Неизвестно, когда его привезли из деревни близ Галича к деду в Москву. Здесь была крепкая основа семьи и крепкие старые связи. Здесь доживал свою жизнь дед, служил довольно высокопоставленный дядя Смирной и обретался родовой свояк дьяк Семейка Ефимьев. Дед, пользуясь старыми связями, отдал его в подмастерья к кремлёвским писцам, где его быстро научили грамоте. Естесственно предметом обучения и главным достижением писца в то время был выверенный, каллиграфический почерк. Судя по тому, что у Григория на самом деле до конца жизни был очень изящный, каллиграфический почерк, ему удалось поучиться в какой-то очень хорошей школе или с ним частным образом занимался кто-то из приказных чиновников. Отмечалось, что мальчик проявлял невиданную цепкость ума, смышлёность к наукам и учению, и сразу был выделен из окружения своими способностями. Похоже, хороший почерк и продвинул его в ранг переписчиков церковных книг и позволили войти в более высокий круг Московской элиты. Очень вероятно, что приезд Юшки из деревни осуществлялся уже с протекцией Романовых, соседей Отрепьевых и подмеченные у юного Отрепьева таланты позволили ему с юных лет осесть в ближайшем окружении этих аристократов, где он занимал должности то ли секретаря, то ли советника, то ли ещё какого высокого администратора.

Если самые ранние посольские документы поносят молодого Отрепьева, как беспрутного мерзавца, гуляку, игрока и кутаилу, то потом, уже во времена Шуйского интонация этих наветов меняется. Теперь его описываютсо скрытым восхищением его успехами и талантами, которыми едва ли можно не восхищаться. Однако при этом выссказывалось постоянное опасение, не вошёл ли этот чрезмерно молодой и амбициозный человек в сговор с нечистой силой, благодя потворству которой он блещет такими яркими талантами. Выражалось соображение, что дьявлдлу втемяшелось в голову вступитьв связь с «Юшкой» ещё тогда, когда тот был младенцем. Эти благочестивые подозрения основывались на том, что «Гришка» слишком свободно всему учиться, слишком блестящий оратор и организатор, чтобы можно было поверить в то, что из забитой среды простолюдинов выскочил такой интеллектуальный бриллиант. Слишком стремительно «Юшка» стал «невиданно горазд в грамоте».

Впрочем, кастовая, непробиваемая, наследственнаясистема едва ли оставляла надежду на то, что такой отпрыск пойдёт слишком высоко по иерархической лестнице. Людям такого сорта грозила бедность, сиротство и нищета, а гордость могла только умножить количество проблем на жизненном пути. На Руси гордых бедяков высшие слои не любили и всегда старались щёлкнуть таких по носу. Ясно было, что чин воеводы ему не видать, как собственных ушей. Такие должности доставались высокородным соискателям ещё при их рождении, и при их занятии такие таланты, как «Юшка» были не нужны. А огромные богатства, достигнутые грабежом, наглостью и монопольным обладанием то и дело проходили перед глазами юного отрепьева, всё чаще ставя вопросы о смысле жизни и о том, как пробиться сквозь этот тернистый, колючий лес. Молодое, огненное честолюбие искало выходы, и эти поиски привели Григория в приёмные покои Романовых. Он поступил на службу к Михаилу Никитичу. Эта ветвь Романовых в то время числилась сренди первых претендентов на российский престол, что делало службу на такое сообщество дделом весьма перспективным в смысле карьеры и такая служба явно сулилав дальнейшем массу бонусов. Вряд ли этот шаг был неосмысленным или случайым. Во-первых, Отрепьев вынужден был считатьсяс ограниченностью своих возможностей и принуждён выбирать из того, что было доступно. А Романовы были знакомцами и соседями ещё по материнскому имению, и семья Отрепьевых была им хорошо известна. Целые гнёзда Отрепьевых сидели по берегам реки Момзы, притоке реки Костромы. Именно по соседству с этими гнёздами рамсполагалось имение московского боярина Фёдора Никитича – деревня Домнино. Мать Отрепьева жила рядом с монастырём, близ Железного Бора, в всего в каких-то десяти верстах от них располагался Романовский починок Кисели. Здесь все по надобности знали друг друга.