В 1881 году отец привез Бунина в Елецкую мужскую гимназию и после сдачи вступительных экзаменов Бунин был зачислен в 1-й класс. Поначалу Иван Алексеевич вместе с товарищем – Егором Захаровым – проживал в доме елецкого мещанина Бякина, бравшего с каждого из квартирантов по 15 рублей в месяц. Позже гимназист переселился к некоему кладбищенскому скульптору, затем ещё дважды менял жильё. Годы жизни в Ельце – мыкание по углам полунищего дворянина, уверенного в своей исключительности. Но именно Ельцу будущая проза Бунина обязана знанием мещанского быта, гнетущей, но и своеобразной поэзией русского захолустья.
В учебном курсе Бунину тяжелее всего давалась математика – в одном из писем старшему брату он упоминал, что экзамен по этому предмету является для него «самым страшным».
Учёба в гимназии завершилась для Бунина зимой 1886 года. Уехав на каникулы к родителям, перебравшимся в своё имение Озёрки, он решил не возвращаться в Елец. В начале весны педсовет исключил Бунина из гимназии за неявку «из рождественского отпуска». С этого времени его домашним учителем стал Юлий, народник-публицист, сосланный в Озёрки под надзор полиции. Старший брат, поняв, что математика вызывает у младшего брата отторжение, сосредоточил основные преподавательские усилия на гуманитарных дисциплинах.
Дальнейшая судьба Бунина во многом была отмечена двумя важными обстоятельствами: будучи дворянином, он не получил даже гимназического образования, а после ухода из-под родительского крова никогда не имел собственного дома и провел всю жизнь в отелях, чужих домах и съемных квартирах.
Писать Бунин начал рано. Писал очерки, зарисовки, стихи. В пятнадцатилетнем возрасте он сочинил роман «Увлечение» – первую часть поэмы «Петр Рогачев», который не приняла ни одна редакция. Зимой 1887 года, узнав, что умер один из его литературных кумиров – поэт Семён Надсон, Иван Алексеевич отправил в журнал «Родина» несколько стихотворений. Одно из них, озаглавленное «Над могилой С. Я. Надсона», было опубликовано в февральском номере (22 февраля):
Позже писатель вспоминал: «Утро, когда я шёл с этим номером с почты в Озёрки, рвал по лесам росистые ландыши и поминутно перечитывал своё произведение, никогда не забуду».
Другое стихотворение «Деревенский нищий» было опубликовано 17 мая в той же газете.