Единственной неудачей морского строительства империи стала попытка закрепиться на энзелийском рейде. На протяжении многих лет Россия стремилась превратить этот небольшой порт в основной перевалочный пункт для экспорта и импорта товаров в провинцию Гилян. Энзели считался «воротами» в Решт – столицу провинции. Однако осуществлять погрузку и выгрузку товаров в Энзели было сложно. Даже для пассажиров этот процесс представлял немало трудностей. Дело в том, что традиционно корабли, доставлявшие пассажиров и грузы для гилянской провинции, останавливались на рейде, не защищенном молами. Здесь грузы и пассажиры пересаживались на плоскодонные лодки (киржимы), которые и доставляли все на берег. Войти в залив было невозможно в силу ряда причин гидрографического характера. Сам Энзелийский залив отделен от акватории Каспийского моря широкой полосой отмелей, достигавших 200–300 футов. Глубина моря на этих отмелях не превышала 7–8 футов, что не позволяло войти во внутренние воды залива, так называемый мурдаб, не только пароходам, но и парусным судам, имеющим большую осадку[10]. Частые штормы, случающиеся на Каспийском море, срывали все погрузочные операции. Гилянский консул Лев Ивановский по этому поводу отмечал, что совершить погрузку товаров и пассажиров бывает «часто совершенно невозможным весной и особливо осенью и зимой»[11]. Кроме того, следует учитывать небольшую грузоподъемность киржим – от 300 до 1000 пудов. Несмотря на тот факт, что самое большое количество киржим, по данным Гагемейстера, обслуживало именно гилянский берег, они не могли обеспечить надежную и бесперебойную доставку товаров с берега на корабль. (Ср: в Гиляне киржим насчитывалось 538, в Мазандеране – 45, у прикаспийских туркмен – около 250)[12].
Правительство Российской империи неоднократно предлагало провести необходимые работы по углублению и расширению фарватера, что позволило бы входить в залив кораблям с большим водоизмещением. В свою очередь это привело бы к реконструкции самого порта: современные причалы, склады, защитные молы и т. п. Таким образом, удалось бы исключить зависимость грузоперевозок от превратностей стихии. Для дипломатов было очевидно, что такая зависимость наносила серьезный урон отечественному престижу, подрывая доверие местных поставщиков к транспортным (и транзитным в том числе) возможностям Российской империи.
Однако активные попытки российского дипломатического корпуса, предпринимаемые с 1843 г., решить «энзелийский вопрос» в свою пользу наталкивались на стойкое нежелание шахских властей видеть русские корабли в заливе. Напротив, в 1846 г. Мохаммед шах предпринял ряд шагов, призванных еще более затруднить России использование энзелийских вод. Специальный порученец шаха Мирза Ибрахим, был послан на побережье с задачей военного укрепления фарватеров. И если первый пункт шахской инструкции напоминал военные действия из стратегии времен Кира Великого и Дария, а именно «взять из арсенала цепь и загородить ею вход в Залив»