Ф. Разумовский писал в своей книге «Художественное наследие серпуховской земли, изданной в Москве в 1992 году:
«Для новопостроенного храма настоятель монастыря Афанасий присылает из Константинополя семь знаменитых икон деисусного чина, получившего название Высоцкого (иконы этого чина хранятся в Третьяковской галерее и Русском музее). Деисусный чин, состоящий из икон: «Спаситель», «Богоматерь», архангелы «Михамил» и «Гавриил», «Иоанн Предтеча», апостолы «Петр» и «Павел», имел длину 6,85 метра, что в какой-то мере определяет ширину этого небольшого храма. Высоцкий чин, принадлежащий к позднепалеологовскому времени, оставил значительный след в русской культуре» (65).
Вскоре Владимир Андреевич в новом городе стал чеканить серебряную монету – в Серпуховском музее из 4 монет Серпуховского княжества 2 вычеканены во время его княжения. В палатах Владимира Андреевича Феофан Грек написал вид Москвы, красоте которого не могли надивиться современники. Зимой Владимир Андреевич жил в Кремле, летом – в подмосковном селе Ясенево.
В конце 1374 – начале 1375 года в Переяславле прошли два княжеских съезда, в которых участвовали все, кроме тверских владетелей. Говорили о Орде и Твери. В июле начался объединенный поход на Тверь в котором участвовали более 20 князей – в результате осады 3 сентября 1775 года город сдался, а Михаил отказался от каких-либо притязаний на великое владимирское княжение.
«14 июля 1375 года татарский посол Ачихожа привез Михаилу Тверскому ярлык на великое княжение владимирское. Михаил пошел на Углече Поле с ратью, а в Торжок – своих наместников. Великий князь Димитрий Иванович, с своей стороны, собрался с своею силою и отправился к Волоку. Туда пришли к нему все русские князья: тесть его великий князь Суздальский Дмитрий Константинович с сыном Семеном и братьями Борисом Константиновичем Городецким и Дмитрием Константиновичем Ногтем Суздальским, двоюродный брат Владимир Андреевич Серпуховской, князь Андрей Федорович Ростовский и князья Василий и Александр Константиновичи Ростовские, князь Иван Васильевич Смоленский, князья Ярославские Василий и Роман, князь Федор Романович Белозерский, князь Василий Михайлович Кашинский, Федор Михайлович Моложский, Роман Семенович Новосильский, Семен Константинович Оболенский и брат его Иван Константинович Тарусский и другие князья со всеми своими силами. Союз Михаила с Литвою и татарами взбудоражил всех князей, которые, по словам летописца, негодовали на великого князя Тверского Михаила Александровича и говорили: «сколько раз он приводил зятя своего великого князя Литовского Ольгерда, и много зла натворил христианам, а ныне сложился с Мамаем и с царем его и со всею ордою Мамаевою, а Мамай этот яростью дышет на всех нас и, если допустим, то сложившись с ним, победит всех нас» (41).
После 1375 года и разгрома Москвой Твери при затруднениях в смесном суде дела москвичей и тверичей положено было отдавать на решение великого рязанского князя Олега.
В 1376 году состоялся поход московских войск под началом князя Дмитрия Боброка-Волынского на Булгарию >{30}.
«В начале 1377 года великий князь послал Дмитрия Михайловича Волынского ратью на город Булгар. Вместе с Волынским в походе приняли участие нижегородские полки во главе с сыновьями Дмитрия Нижегородского Василием и Иваном. Одним из булгарских князей с 1370 года был ставленник Мамая. В случае войны с Дмитрием Мамай мог использовать его для организации похода на восточные земли Руси. Поэтому нападение в 1377 году на Булгарию, оторванную от основных владений Мамая, преследовало стратегическую цель обезопасить Нижегородское и соседние с ним княжества от возможного флангового удара в случае решительного столкновения с Ордой. 16 марта 1377 года русская рать подошла к Булгару. Из города выступило монголо-татарское войско для встречи в открытом бою. Несмотря на то, что в его составе были боевые верблюды, необычный вид которых пугал коней русских ратников, несмотря на военную новинку – огонь из крепостных пушек («из града гром пущаху»), полки Дмитрия Волынского и нижегородских князей успешно атаковали защитников города, которые, потеряв 70 человек убитыми, бежали в крепость. Булгарские князья Асян и Мухаммед Султан запросили мира. Русские князья согласились. В результате переговоров монголо-татары уплатили 5000 рублей контрибуции и вынуждены были принять у себя русских чиновников – даругу и таможенника» (35).