В 1372 году Владимир женился на дочери Ольгерда Елене. По договору Дмитрия и Владимира 1372 года Дмитрий отдал в удел Владимира Дмитров, Галич и другие земли на юго-западе Московского княжества, Владимир еще раз признал Дмитрия старшим князем, и как и прежде обязывался на претендовать на земли великого княжения, оказывая помощь Дмитрию.
«Заключение договора было связано с «пожалованием» князю Владимиру Андреевичу великим князем Дмитрием Галича и Дмитрова «с волостьми и с селы» и с установлением новых условий о размерах и взаимоотношениях княжого владения. Изменения в составе владений князя Владимира ставили его владельческое положение на новые основания. Крепнет и определяется представление о двух вотчинах в составе Московского княжества: потомков великого князя Ивана Ивановича и его брата Андрея. Владея своей вотчиной, князь Владимир получил долю – «удел» в новых приобретениях великого князя, прецедент которого долго не забывали младшие князья московского княжеского дома. А великий князь Дмитрий владеет, кроме великого княжения, своей московской вотчиной и уделом, причем последний термин означает в этой грамоте, по-видимому, ту долю новых приобретений, которая осталась в руке великого князя за выделом князю Владимиру пожалованного ему удела. Владея каждый своею вотчиной, князья поделились по уделам новыми приобретениями. Договор определяет отношения не только двух князей, но и двух линий княжеского дома, так как содержит взаимную потомственную гарантию владений.
Так во втором поколении потомков Калиты получила дальнейшее развитие раздельность владения по уделам, установленная в договоре великого князя Симеона Ивановича с братьями. Обособление вотчины Владимира Андреевича получило наглядное выражение и в быту княжеском. Городские центры уделов старшего поколения – Можайск, Коломна, Звенигород, Серпухов – не были стольными городами. А князь Владимир Андреевич подлинно серпуховской князь». (61).
В 1372 году состоялся третий поход Ольгерда на Москву – литовцы были остановлены на подступах к стольному городу. «В июне 1372 года войска Михаила Александровича и Ольгерда соединились у Любутска на Оке, куда навстречу врагам пошел и Димитрий. Простояв много дней друг против друга, противники заключили мир и разошлись. В следующем 1373 году помирился с Дмитрием и Михаил Александрович, причем Димитрий отпустил в Тверь его сына Ивана (выкупленного им в 1371 году «из долгов» в Орде)» (41).
В 1373 году отражению набега татар на Рязань помогали князь Дмитрий из Москвы, а князь Владимир из Новгорода.
«Летом 1373 года Мамай обрушился на Рязань. Причиной, видимо, послужило то обстоятельство, что Олег Рязанский захватил некоторые пограничные ордынские владения. Это было первое военное нападение Мамая на русские земли. Олег Рязанский был союзником Москвы. Поэтому Дмитрий Иванович, собрав большое войско («всю силу княжения великого»), расположился на левом берегу реки Оки. Здесь его и застал Владимир Андреевич. Дмитрий не решился помочь Олегу, а Мамай не решился развить свой успех. Нападение Орды на Рязань показало русским князьям агрессивность намерений Мамая и пагубность разъединенных действий.
В 1374 году, обеспечив себе нейтралитет тверского князя, дружественную поддержку Новгорода и Нижнего Новгорода, а возможно и других княжеств Северо-Восточной Руси, Дмитрий Иванович, воспользовавшись ослаблением Мамая, потерпевшего в то время поражение от Хаджи-Черкеса и потерявшего Сарай, разорвал с ним отношения – «А князю великому Дмитрию Московскому бышет розмирие с татары, и с Мамаем». Одним из следствий от этого «розмирия» было, несомненно, прекращение выплаты дани Орде. Теперь надо было готовиться к отражению более решительного натиска Орды. Не случайно поэтому, что именно в 1374 году князь Владимир Андреевич возводит город Серпухов и сооружает близ него Высоцкий монастырь» (35).