Немало лет князь Юсупов прожил вдали от Родины, за границей. Но все это время он умудрялся не выходить из членского состава клуба, вовремя выплачивая ежегодный взнос, чтобы не подвергать себя процедуре выборов в члены клуба и ожидания вакансии. Князь целых 57 лет состоял в Английских клубах обеих столиц России, где проводил много времени, дважды выполняя хлопотные обязанности клубного старшины. Князь играл в карты, но в долг денег никому не давал.

Не чурался князь и общества масонской ложи, это было модно тогда, многие подробности его биографии, подтверждают факт, того, что Николай Борисович имел весьма высокую степень. Наиболее вероятной историей считается членство Юсупова в масонском Мальтийском ордене, куда князь мог вступить во время своего первого заграничного путешествия.

В 1774 г. князь подал прошение об отъезде за границу для завершения образования, осуществлялось оно, несомненно, при покровительстве его начальника, Н. И. Панина. В архиве Внешней политики Российской империи хранится Прошение князя Юсупова на имя императрицы Екатерины II о разрешении отбыть в чужие края для продолжения учебы: «Всемилостивейшая Государыня! Если бы и не имел я перед глазами примеров своих предков, служивших с усердием и ревностью Государям своим, то и одна благодарность моя за все милости Вашего Императорского Величества возбудила во мне ревностней шее желание сделать себя способным к службе Вашей. Тому уже как полтора года как по Высочайшему Вашего Императорского Величества дозволению упражняюсь я по приобретении знания по части дел иностранных; а как для наилучшего в том успеха весьма способствовать мне может собственное мною обозрение дворов Европейских, то приемлю смело всеподданнейше просить Вашего Императорского Величества об увольнении меня на четыре года как для обучения в Лейдене, так и для путешествия. В оное время могу увидеть я все Европейские дворы и воспользоваться направлениями и руководством Ваших министров, там резидирующих…».

Императрица одобрила просьбу князя. Получив от нее рекомендательные письма, весной 1774 г. Николай Борисович решился на свое первое длительное путешествие по Европе. С не большими перерывами продлилось оно почти двадцать лет, хотя той весной юный князь об этом еще не догадывался…

Путешествие свое князь начал с того, что пробыл некоторое время в гостях в Митаве у своей сестры Евдокии, герцогини Курляндской. В письме, отправленном из Митавы 27 мая 1774 года другу и племяннику Н. И. Панина, Александру Борисовичу Куракину (1752–1818), с которым князь находился в постоянной переписке, князь сообщает, что «застал мою сестру в добром здравии… Прошу Вас заверьте графа Панина в моем глубоком к нему почтении. Я напишу ему. Как только буду в Лейдене… вы знаете. Как я к нему привязан и насколько ему обязан. Поклон дорогому Фонвизину».

И уже летом 1774 года Николай Борисович направился в Лейден с целью прослушать в местном университете определенные научные курсы, по дороге князь побывал в Данциге, Берлине, Гааге, а также в других европейских городах, встречавшихся по пути.

Нужно сказать, что в те времена высшее образование в среде русского общества в чужих краях имело некое условное разделение. Те студенты, кто имел принадлежность к родовому дворянству, уезжали учиться за казенный счет в Лейпцигский университет. Более богатая и родовитая молодежь направлялась в Лейденский, но уже за собственные средства.

«28 июля 1774 г. В книге регистрации студентов Лейденского университета под № 65 появляется запись о приехавшем из России дворянине Николае Борисове, студенте юридического факультета, проживающем в доме Готье по улице Бреестрааг». В 1770-х годах в Лейдене учились многие из тех, кому суждено было стать самыми заметными личностями российского общества конца 18 века. Кроме упомянутого Александра Куракина, там учились граф Николай Шереметев, князь Николай Голицын, князь Александр Нарышкин, братья Сергей и Николай Румянцевы – это блестящее общество молодых людей с азартом предавалось, как наукам, так и развлечениям.