Его отец, нередко пользовавшийся своим служебным положением, а также уважением к нему кадетов и преподавателей Кадетского корпуса, частенько приглашал их домой, чтобы те делились с Николенькой «науками» и прочими знаниями. Учителями молодого князя были многие выходцы из Голландии, которые, как известно, в свое время повлияли на Петра Первого, и на становление новой России, и на Петербург с его укладами. Это позволило князю уже в относительно юном возрасте владеть пятью языками, хотя, обладая пытливым умом он продолжал учиться на протяжении всей своей долгой жизни. Также он отлично владел и русской речью, как литературной, так и разговорной. Немалое значение в образовании молодого князя Юсупова имели книги, рано вошедшие в его жизнь и сознание. Родители сумели заложить неплохую основу для его будущей библиотеки, которая до сих пор поражает своими масштабами и станет одной из крупнейших в России и Европе. Архангельское до сих пор хранит одну из первых и любимых книг Николая Юсупова, это «Придворный письмовник», который вышел в Амстердаме в 1696 году. На форзаце книги имеется фраза, написанная самим мальчиком: «Prince Nicola a 9 ans.», кроме того, на этом же форзаце имеется и автопортрет 9-летнего мальчика. История также сохранила еще несколько учебных рисунков юного князя.

В те времена хорошую детскую литературу было непросто найти, поэтому приходилось дарить книги для взрослого чтения. На 13-летие сына Ирина Михайловна преподнесла ему книгу «История Фридриха Вильгельма Первого, короля Пруссии». Данный подарок также хранится в Архангельском и на форзаце книги сохранилось написанное красивым каллиграфическим почерком поздравление матери, адресованное Николеньке. Театр, книги, живопись, искусство – любовь к прекрасному развивалось в нем с детства, прошедшим под пристальным вниманием отца. Когда Николеньке было девять лет, его папа, Борис Григорьевич, умер, это было первой величайшей утратой в жизни.

Военная карьера князя складывалась параллельно с домашним обучением. В 1761 г. Николая Борисовича перевели из корнета в подпоручики Лейб-гвардии Конного полка. Когда ему исполнилось 16 лет, Юсупов поступил на действительную военную службу, в 1771 г. Николай Борисович был рекомендован в поручики, и на этом этапе его военная служба завершилась. В следующем году им была получена отставка, а также полагающееся звание камер-юнкера Высочайшего двора.

«Английский клуб и годы студенчества». Не лежала душа князя к военной службе, но поступив на государеву, он стал представителем редчайшей категории государственных служащих, для которых мораль всегда была превыше денег. Другими словами, Юсупов был «не берущим чиновником», более того князь поддерживал своих подчиненных, как морально, так и материально, многим из них раздавая собственные деньги из полагающегося оклада, а также выпрашивал для них «в верхах» награды и пенсии. Благодаря знанию пяти иностранных языков в 1772 г. берет начало государева служба в Коллегии Иностранных дел совсем еще молодого камер-юнкера Императорского Двора, князя Николая Борисовича Юсупова. Если не, гвардия – тогда МИД! Коллегию иностранных дел с 1763 по 1781 года возглавлял Никита Иванович Панин (1718–1783), а непосредственным начальником юного князя являлся Денис Иванович Фонвизин (1745–1792), вошедший в историю как драматург и сатирик, автор комедий «Недоросль» и «Бригадир».

Известно, что дипломатия – это одна из закрытых сфер, ведь здесь крайне важно и необходимо соблюдать государственную тайну. Юсупов, вступив в государственную службу, застал период, когда страна переживала очередную переломную эпоху русской истории. В 1772 г. наступило совершеннолетие наследника престола Павла Петровича. С одной стороны, Екатерина Вторая не желала отказываться от царствования и власти, с другой всколыхнул и возмутил народ крестьянский сын Емельян Иванович Пугачев, а с третьей – на престол претендовал сын Екатерины Павел. Чрезвычайно осторожный князь Юсупов не состоял ни в одной придворной группировке или партии, или князь мастерски скрывал это. В 1774 г. князь в свои 23 года становится членом Петербургского Английского клуба, который на тот момент существовал менее пяти лет.