Долго искал Святой Симон на Святой Горе такую сокровенную пустынь, где бы никто не мог ни знать, ни найти его, пока, наконец, с Божией помощью не обрёл пустынную скалу, а при ней пещеру на юго-западной стороне Святой Горы. Именно там существует ныне монастырь Симонопетра, основанный, как уже упоминалось выше, этим самым преподобным.

Поселяясь в пещере, преподобный Симон, зная, что ему предстоит бороться с невидимыми врагами, облёкся при содействии Духа Святаго в духовное всеоружие, облобызал крест, молитву, веру, терпение, пост и всё, что уничтожает демонские козни и возвышает человека до ангельской чистоты и младенческого бесстрастия. Трудно представить тайные сети и брань сатаны против святого Симона, который, впрочем, царственно наступил и попрал его гордыню и низложил все козни.

Из множества таких случаев расскажем о следующем.

Один раз ночью святой молился, как вдруг является пред ним демон в виде страшного дракона. Зевнув пастью, он хотел проглотить святого, но так как не было на то соизволения Свыше, не мог умертвить его. Ачеть одним ударом своего хвоста поверг преподобного наземь так сильно, что святой Симон, в совершенном изнеможении чувств, едва мог собраться с духом и воспеть с Пророком: «Приближишася на мя злобнующии во еже снести плоти моя» [Пс. 26, 2]. «Аз же яко глух не слышай, и яко нем не отверзаяй уст своих» [Пс. 37, 14].

Меж тем, страшный дракон не преставал бить его хвостом своим с намерением если не совсем умертвить, когда бы попустил это Всевышний, то, по крайней мере, навести страх и таким образом выгнать его из пустыни.

Но вместо страха, несмотря на невыносимую боль, святой Симон обратился к Богу с молитвенным воплем страдальческой души. Зная, что не чувственный дракон напал на него, а под видом его вооружился сатана, противопоставил ему имя Господа Саваофа, и дракон – как дым, исчез на виду у него.

Следствием сего подвига и непостыдной надежды на помощь Божию было то, что едва исчез демон, по пещере разлился тихий Божественный свет, повеял райский аромат, и Симон, исполненный сердечного веселья и мира, услышал глас Свыше:

– Мужайся и крепись, послушный и верный раб Сына Моего!

Повинуясь велению Богородицы, святой Симон остался по-прежнему в пещере и провёл в ней многая лета, несмотря на постоянную борьбу с невидимым врагом своего спасения и на чрезвычайные скорби и лишения с внешней стороны.

Меж тем, узнав о его аскетической жизни и особенном духе ведения и рассудительности, многие из иноков Святой Горы начали приходить к нему и все получали великую пользу душе своей от его советов. Ибо, по Слову Божию, «не может укрытися град, стоя верху горы» [Мф. 5;14]. Вместе с тем Симон удостоился получить от Господа дар прозорливости и предвидения.

Впрочем, по своему смиренномудрию, не терпя, с одной стороны, славы, а с другой, – избегая докучливости людской, он тяготился своим положением, особенно когда увидел, что посещение братии служило препятствием его безмолвию. И потому хотел было снова перейти в место более пустынное. Но Творец, промышляющий и пекущийся о пользе и спасении как всех, так и каждого, воспрепятствовал такому его намерению.

Как-то ночью, во время молитвы, он вышел из пещеры и увидел страшное явление: внимание Симона привлекла яркая звезда, которая, как ему представилось, опустилась с неба и стала над ближайшей скалой.

Пещера, как обычно накануне Рождества Христова, осиялась Божественным светом. Вокруг разливалось неизъяснимое благоухание, и вот послышался преподобному глас Свыше.

– Симон, Симон, верный друг и служитель Сына Моего! Не удаляйся отсюда, Я положила прославить это место, ты будешь для него светом, а имя твоё будет славно.