Грозная болезнь приблизилась и к обители прп. Кирилла. В его житии рассказывается о заболевшем ученике прп. Кирилла Германе, который много лет прожил в монастыре и по послушанию занимался ловлей рыбы. У Германа был в монастыре близкий духовный друг Дмитрий, также великий подвижник и ученик старца Христофора. Когда Герман занедужил, то Дмитрий часто
приходил к нему, навещая его в болезни, «но пришло время, и Герман мирно отошел к Господу в тот нескончаемый век»[46]. После этого вскоре заболел и Дмитрий. Во время болезни ему явился Герман и, утешая его, просил не печалиться, но готовиться к переходу в иной мир, предсказав ему и день его кончины, что и произошло. После этого заболел родной брат Дмитрия, тоже монах Сосипатр. Жалея его, старец Христофор пошел сообщить прп. Кириллу о его тяжелом состоянии и попросить его молитв, на что святой ему ответил: «Поверь мне, чадо Христофор, что ни один из вас раньше меня не умрет. По моем же преставлении многие из вас отойдут со мною туда». Это пророчество было записано прп. Кириллом в Пасхалию, где под 6936 (1427–1428) годом было написано: «Блюдите убо, о братье, известно и разумне: зде нужда»[47]. Эта запись выделена киноварью, а на полях дополнительно отмечена словом «Зри». Мартиниан и это пророчество выписал в свой Каноник, и от себя добавил указание на год, за которым оно должно последовать: «На конци 35 лета»[48], т. е. в конце 6935 лета от сотворения мира, что соответствует 1427 году от Рождества Христова. Действительно, молитвами прп. Кирилла болезнь отступила на время от святой обители. Но в 1427 году, как и предсказал прп. Кирилл, случилась великая скорбь для всей братии. Их духовный отец и основатель монастыря преставился ко Господу 9(22) июня в возрасте девяноста лет, на день памяти своего небесного покровителя святого Кирилла, архиепископа Александрийского. «После этого, по прошествии только одного года после преставления блаженного Кирилла, когда настала осень, братия той обители, словно сговорившись с блаженным Кириллом, уходят из жизни к Господу числом более тридцати братий»[49].
Незадолго до своей смерти прп. Кирилл написал завещание, заботясь, чтобы после него ничего в монастырских порядках не было изменено. Монастырь он поручал покровительству своего духовного сына, Белозерского князя Андрея Дмитриевича, а игуменом монастыря становится также духовный сын прп. Кирилла священноинок Иннокентий. Новый игумен был известен прп. Кириллу как монах, с ранней юности ведущий подвижническую жизнь и отличавшийся душевной чистотой. Он одиннадцать лет провел в послушании у монастырского старца Игнатия, который сам был «муж совершенный и великий в добродетели, имевший чин молчальника».
Горе утраты духовного отца и учителя для Мартиниана было велико. Им на долгое время овладела печаль, но при этом не прерывалось и чувство постоянной духовной связи с прп. Кириллом. В житии прп. Кирилла говорится, что через некоторое время после его преставления Мартиниан увидел во сне своего духовного отца, который просил его передать слова утешения брату Феодосию, имевшему раньше обиду на святого. По преставлении прп. Кирилла Феодосий увидел по происходящим у гроба чудесам, как прославлен был умерший, и испугался, что сам он когда-то обидел святого. Много дней он так скорбел и сокрушался, и блаженный Кирилл решил его успокоить. Во сне он заговорил со своим любимым учеником Мартинианом: «Скажи брату Феодосию, пусть не грустит и не беспокоит меня, потому что я не имею вовсе никакой обиды на него». Мартиниан поспешил обрадовать Феодосия и рассказал ему о своем сне. Феодосий испытал радость и облегчение, словно прощение получил, и утешился.