О службе Юшки у Романовых известно из царских и патриарших посланий. Годунов писал императору Рудольфу II, что Отрепьев «был в холопях у дворянина нашего, у Михаила Романова и, будучи у нево, учал воровати, и Михайло за его воровство велел его збити з двора, и тот страдник учал пуще прежнего воровать, и за то его воровство[41] хотели его повесить, и он от тое смертные казни сбежал, постригся в дальних монастырех, а назвали его в чернецех Григорием». Ему вторил патриарх Иов, огласивший после вторжения самозванца, что вор Гришка Отрепьев раньше «жил у Романовых во дворе и заворовался, от смертные казни постригся в черньцы». Через два года царь Василий Шуйский и бояре отправили к Сигизмунду III и панам радным послов с разъяснениями о событиях в России, где утверждалось, что Отрепьев «был в холопех у бояр Микитиных, детей Романовича, и у князя Бориса Черкаскова и, заворовався, постригся в чернецы».

В царских посланиях Отрепьев назван холопом, что сомнительно: лишь свободный человек мог переходить от одного боярина к другому. Отрепьев был дворянином, а дворяне начинали службу с 15 лет; в этом возрасте Юшка скорее всего и появился у Романовых. Обвинение в воровстве вовсе не означает беспутства. В «Сказании о расстриге» сообщается, что Юшка сначала служил Михаилу Романову, затем свояку братьев Романовых, князю Борису Черкасскому, и «от князя Бориса Келбулатовича честь приобрел», за что попал под подозрение: «тоя ради вины на него царь Борис негодовал», когда Борис «гонение воздвиже на великих бояр». Юшка, как приближенный Романовых, подлежал опале. Спасла его шустрость: «Той же лукав сын, вскоре избежав от царя, утаися в един монастырь и пострижеся».

Монашество Отрепьева – самый запутанный период его биографии. Сведения о нем противоречат друг другу. Попытки создать цельную картину неизбежно приводят к исключению большей их части. Скрынников отверг как вымысел многолетние монашеские скитания Григория и предложил краткую версию его иночества. По этой версии, Гришка был монахом всего два года – с ноября – декабря 1600 г. (в октябре начались гонения на Романовых) по февраль 1602 г., когда он покинул страну. За основу Скрынников взял «наказы» посольства Шуйского в Польшу в 1606 г., где сказано, что Гришка «был в чернецах в Суздале и в Галиче и по иным монастырем, и после был он в Чюдове монастыре в дияконех з год». Нежелание Гришки жить в провинциальных монастырях подтверждает «Летописная книга» Шаховского: «По мале же времени пострижения своего изыде той чернец во царствующий град Москву и тамо доиде пречистые обители архистратига Михаила[42]».

Расположенная неподалеку от царских палат, Чудова обитель была придворным монастырем. Здесь принимали постриг бояре и такие заслуженные дети боярские, как объезжий голова[43] Елизарий Замятня, дед Григория. Поступление в монастырь обычно сопровождалось крупным денежным вкладом. Нищий опальный Гришка не имел шансов попасть в аристократический монастырь. Тем не менее игумен монастыря, Пафнутий, «для бедности и сиротства взяв его в Чюдов монастырь». Известно, что ему «бил челом» протопоп Успенского собора Евфимий, «чтоб его велел взять в монастырь и велел бы ему жити в келье у деда у своего у Замятни». Неясно, кто побудил хлопотать Евфимия и почему Пафнутий закрыл глаза на службу Григория у Романовых. Милости игумена на этом не кончились: скоро он перевел Гришку от деда в свою келью и поручил составлять каноны святым[44]. Гришка успешно «сложил похвалу московским чудотворцам Петру, и Алексею, и Ионе».

Началась стремительная карьера Отрепьева. По произведению Пафнутия, Григорий «поставлен бысть во дьяконы, рукоположеньем святейшего Иова патриарха». Вскоре он был взят на патриарший двор «для книжного письма». Не только изящный почерк, но литературная одаренность, ум и харизма способствовали его возвышению. И ещё чрезвычайная восприимчивость – Гришка как губка впитывал новое. У патриарха Иова он стал «крестовым дьяком»