Экспедиция столкнулась с трудностями, о которых Совет при Высочайшем дворе едва ли задумывался. С финансовыми проблемами при снаряжении экспедиции Россия справилась: не только за счёт повышения цен на спиртное, доходы от продажи которого целиком шли в казну, но и обратившись к внешнему займу впервые в своей истории. У голландских банкиров заняли 7,5 миллиона гульденов и миллион рейхсталеров, более миллиона ливров – у генуэзцев. Трудности обнаружились прежде всего, так сказать, технологические. В состав экспедиции вошли 5 эскадр Балтийского флота – 20 линейных кораблей, 6 фрегатов, 1 бомбардирский корабль, 26 вспомогательных судов, свыше 8 тысяч человек десанта (всего же личного состава – свыше 17 тысяч человек). Большая сила, вроде бы, но…

Ещё четырьмя годами ранее Екатерина сама объявила, что российский флот находится в плохом состоянии: «У нас в излишестве и кораблей, и людей, но мы не имеем ни флота, ни моряков». Члены Совета, видимо, побоялись напомнить государыне её же оценку, когда самодержица твёрдо встала на сторону Орловых. Между тем оценка была верна.

Корабль «Северный орёл», едва добравшись до Англии, пришёл в такое состояние, что тут же и был продан на дрова, а вместо него пришлось купить у англичан новый 40-пушечный фрегат, назвать его тем же именем и пустить вдогонку за эскадрой. Самый мощный из кораблей экспедиции, свежепостроенный «Святослав», дал течь, был признан негодным для продолжения плавания, и разгневанная Екатерина написала Алексею Орлову, что «чуть было не повесила капитана» этого судна, хотя только что, перед отплытием, повысила его в звании до бригадира. Русский военный флот не имел опыта плавания на далёкие расстояния, одни суда налетали на рифы, на других в результате штормов возникали значительные поломки. В экипажах росло число заболевших, не спасали даже 5400 вёдер рома, который добавляли в питьевую воду для дезинфекции. 54 человека вообще скончались в дороге.

Из 15 больших и малых судов эскадры до Средиземного моря добралось только восемь. Алексей Орлов встретил и осмотрел их в Ливорно. К экипировке экспедиции у него претензий не возникло: императрица повелела вооружить личный состав 4 тысячами ружей, а Григорий Орлов, в должности генерал-фельдцехмейстера заведовавший всею российской артиллерией, снабдил корабли пушками, отлитыми в Арсенале, которым он руководил, включая и упрятанные в чехлы для пущей секретности «шуваловские единороги», совсем недавно изобретённые русскими артиллеристами. Это были одни из самых современных орудий того времени.

Созданные в 1757 году артиллеристом М. В. Даниловым «единороги» были поставлены графом Петром Ивановичем Шуваловым в русскую армию. Своим названием они обязаны фамильному гербу графов Шуваловых, на котором изображён фантастический зверь единорог.

Адмирал Спиридов слал в Петербург с дороги исключительно оптимистические донесения: дескать, люди его здоровы и веселы, «только песни поют и играют». Но Алексей Григорьевич был поражён невежеством офицеров, недостатком хороших матросов, нехваткой провианта и врачей и как следствие – унынием экипажей. «Если бы все службы, – доносил он императрице, – были в таком порядке и незнании, как эта морская, то беднейшее было бы наше отечество».

Неудивительно, что правитель Турции султан Мустафа III, хоть и знал о передвижениях русского флота, только высмеивал противника, которому-де нипочём не добраться от Кронштадта до турецких берегов.

На невежество многих младших по званию коллег указывал Екатерине и Эльфинстон. Но она верила в своих подданных. И отвечала адмиралу афористично: «Невежество русских объясняется молодостью, а невежество турок – дряхлостью».