В восемнадцать лет Михаил потерял отца, и это изменило всю жизнь молодого человека. На семейном совете решено было, что он войдет в управление орловским имением. Поселившись в деревне, он понял, что вести хозяйство ему в тягость, однако сельское уединение давало возможность предаться любимым занятиям – чтению духовной литературы и музыке. Повинуясь воле братьев, Михаил поехал в соседнее имение свататься, но дело не сладилось – то ли оттого, что жених был на вид неказист, то ли оттого, что совершенно не имел желания жениться…

В 1810 году отправился он на богомолье в Площанскую пустынь, расположенную в сорока верстах от имения. Уединенный монастырь и иноки произвели на двадцатидвухлетнего Михаила столь сильное впечатление, что он решил домой уже не возвращаться. Из монастыря он уведомил братьев о своем решении покинуть мир. Принадлежащее ему имение отписал в их пользу при единственном условии, что из вырученных от его продажи денег тысяча рублей пойдет на строительство каменной церкви в селе Турищево, где был похоронен отец.

Пять лет провел в Площанской пустыни молодой подвижник, исполняя возложенные на него послушания письмоводителя обители, чтеца, ризничего, певца. В монастыре услышал он рассказы о высокой духовной жизни подвижников с Афона и из Молдавии, которые, приняв учение преподобного Паисия Величковского, уединялись в скиты Брянских лесов. Поэтому, когда в 1815 году в Площанскую пустынь переселился сподвижник святого Паисия схимонах Афанасий, он сразу привлек к себе сердце только что постриженного в монашество Михаила, получившего имя в честь святого Макария Великого.

За шестнадцать лет, проведенных в Площанской пустыни, отец Макарий вырос в «мужа совершенна», восприняв от старца Афанасия дар духовного рассуждения, незыблемо утвердившись в истине. Потому и назначили тридцативосьмилетнего отца Макария благочинным обители и духовником ближайших монастырей.

Тогда же он лишился своего первого старца.

Как уже было сказано, на смену ему явился другой – Лев, проживший в Площанской пустыни полгода и сразу же привлекший к себе внимание отца Макария. Хотя отец Лев считал отца Макария равным себе в монашеском делании, однако, уступая смиренным просьбам, решился обращаться с ним как с учеником. Их совместное пребывание скоро закончилось – старец Лев был приглашен в Оптину. Но между ними не прекращалась интенсивная переписка, завершившаяся в 1834 году переходом отца Макария в Оптину пустынь.

Семь лет провел смиреннейший отец Макарий под руководством старца Льва. Он был назначен духовником монастыря, а после отъезда в Малоярославецкую обитель отца Антония – начальником скита, и тем не менее никогда не пренебрегал духовными наставлениями старца Льва.

«Поучительны и назидательны были отношения между двумя старцами – отцом Львом и отцом Макарием, – вспоминал современник. – Умилительно было видеть единодушие и взаимную любовь двух старцев».

«Сидят они, как Ангелы Божии, рядом, а мы стоим перед ними на коленях и двум открываем свои души – как бы одному… Поистине в них были сердце и душа едины», – рассказывала игуменья Павлина, ученица обоих старцев.

Смерть старца Льва в 1841 году глубоко потрясла душу преданного его ученика. Крест старческого служения вместе с многочисленными заботами по устроению скита лег на плечи отца Макария. И если до этого времени преподобный Макарий оставался как бы в тени, то теперь истинная высота его духовной жизни и обилие духовных дарований были явлены всем.

День его шел по заведенному порядку на протяжении двадцати лет. Жил отец Макарий в келье с левой стороны у скитских ворот. Помещение было разделено коридором на две половины – для него и для келейника. Тут проводил он частые бессонные ночи и в 2 часа ночи при ударе скитского колокола вставал на молитвенное утреннее правило. Служба продолжалась до 6 утра. Выпив чашку чая и чуть отдохнув, старец принимался за письма или за чтение. С 9 часов начинала скрипеть входная дверь – появлялись первые посетители. В это время приходили в основном люди простого звания – крестьяне, мещане, мастеровые, которые ждали выхода старца в приемную. Здесь он давал советы и наставления, всегда принимая во внимание различие характеров, способностей и духовное устроение человека. Все эти личные качества старец распознавал тут же, при первом недолгом общении. Женщин отец Макарий принимал за воротами скита, в особой келье.