Князь Кестут продолжил и восточную политику Ольгерда, подкрепленную династическими браками сыновей и дочерей Ольгерда с русскими князьями, союзниками ВКЛ, с Тверским, Смоленским и Московским княжествами, с Киевским княжеством, куда он посадил на престол своего сына, князя Владимира в 1362 году. И у него, и у Ольгерда прослеживается стратегическая цель собирания славянских княжеств в одно монолитное государство для сдерживания опасных соседей, немецких магистров рыцарских орденов и ханов татарской Орды. Ольгерд властвовал и над Берестейской землей, привлек к своему союзу Новгород и Псков, Переяслав-Рязанский и Мстиславль, где попеременно княжили его сыновья или куда он отдавал в жены своих дочерей.

Согласованная политика двух братьев, двух Гедиминовичей, Ольгерда и Кестута, дала великолепный положительный, политический результат. Не повторилось, к сожалению, это родственное согласие с появлением в истории ВКЛ князя Ягайло (1362—1434).

Не удалось многоопытному Кестуту наладить хорошие отношения с подрастающим племянником, который поначалу вообще склонился на сторону крымского «беклярбека» Мамая, фактического правителя «Белой Орды», чья территория простиралась от Крыма до Волги. Метания Ягайло, заговор против Кестута, договор с Тевтонским орденом за спиной родного дяди, стоили Ягайло престола ВКЛ. Князь Кестут вошел с войском в Вильно, пленил Ягайло и взял правление княжеством в свои руки в 1381 году. Но история, в конце концов, рассудила не в его пользу. Ягайло, которого без всяких предварительных условий освободил из плена Великий князь Кестут, и вернул ему наследованные от отца Витебское и Кревское княжества, совершил тяжкое преступление против своей родни. Надо признать, что сторонников у князя Ягайло было предостаточно и, в первую очередь, против Кестута выступили родные (или сводные) братья молодого князя. Первым встал на защиту интересов брата князь Новгород-Северский Корибут (1355—1404, в православном крещении Дмитрий). Потом горожане Вильно, сочувствующие Ягайло, истребили всю дружину Кестута, и Ягайло вернулся из Витебска, поддержанный крестоносцами. Предательски, после мирных переговоров с дядей, князем Кестутом, обманом, Ягайло заманил его и всю его семью и заключил их в Кревском замке. Там, по легенде, князь Кестут был задушен (15 августа 1382 года), его супруга Бирута утоплена, а брату, молодому князю Витовту, удалось бежать из замка в женском платье.

Автор «Слуцкой летописи» отмечает: «Князя великаго Кестутия удавили коморникы („тюремщики“ прим. автора) князя великаго Якаиловы: Прокша, што воду давал ему, a были иныи, Мостевь брать a Кучюк a Лисица Жебентяи, И таковь конець стался ему, князю великому Кестутию» [21].

Двоюродный брат Ягайло, Витовт бежал к своему зятю, князю мазовецкому, а оттуда перебрался к Великому магистру Тевтонского ордена, где стал склонять орденских правителей к походу на Литву. В союзе с немецкими рыцарями Витовт начал борьбу против Ягайло, закончившуюся рядом поражений Ягайло и его отказом от Жамойтии, в пользу Ордена. Эта сделка была закреплена Дубисским договором (1382), подписанным Великим литовским князем Ягайло, его братом, Полоцким князем Скиргайло (в крещении Иван, «dux Russiae-князь русский») и маршалом Тевтонского ордена Конрадом фон Валленродом, будущим Великим, 24-м Магистром Ордена. По этому договору Ягайло обязался, к тому же, принять в течение четырёх лет католическую веру, но к этому времени православие стало доминировать во всей Литве, и оставалось главной религией среди большинства населения ВКЛ. Так, еще до вхождения в ВКЛ, в Полоцком и Туровском княжествах в ХI-ХII веках христианство «греческого» обряда окончательно утвердилось, были образованы две епархии, построены десятки православных храмов, широкое распространение получили различные искусства, связанные с церковной жизнью, появились свои первые святые, замечательные по оставленной ими в истории памяти: Кирилл Туровский, Св. Ефросинья Полоцкая и др.