Нашествие Тохтамыша в 1382 г. во многом уничтожило плоды трудов Дмитрия Ивановича. Причина неудачи в войне с Тохтамышем заключалась отнюдь не в «законности» его прав на ордынский престол, а в истощении военных ресурсов Руси, разногласиях между русскими воеводами и предательстве союзников Дмитрия – великих князей Нижнего Новгорода, Рязани и Твери, а также митрополита Киприана. Как мы имели возможность неоднократно убедиться, законность или незаконность власти правителя Орды для московского князя не имели никакого значения – он боролся с Ордой как таковой. В 1363 г. он вопреки ярлыку хана Мурада не позволил Дмитрию Константиновичу Нижегородскому занять владимирский стол и в том же самом году вернул под власть Москвы Сретенскую половину Ростова и Галич, отнятые у неё ханом Наврузом в 1360 г. В 1365 г. он удержал за собой Владимир вопреки ярлыку хана Азиза и тогда же сверг с нижегородского стола князя Бориса Константиновича, посаженного на него ханскими послами. В 1370, 1371 и 1375 гг. он отказался подчиниться хану Мухаммаду-Бюляку, выдавшему великокняжеский ярлык Михаилу Тверскому (в первых двух случаях московский князь ещё продолжал формально признавать верховенство хана). Поездка Дмитрия Ивановича в Орду в 1371 г. была тактическим манёвром, призванным нейтрализовать татар накануне решающего столкновения с Литвой. В 1377 г. он лично выступил во главе своего войска против хана Араб-шаха, правившего тогда в Сарае. В 1380 г. его нисколько не смутило присутствие на Куликовом поле хана Мухаммада-Бюляка, формально бывшего главнокомандующим татарского войска. На Дону русские воины сражались не с «узурпатором Мамаем», а с Ордой как таковой.

Зачастую наиболее яркое своё выражение политические идеи находят в произведениях поэтических. Пожалуй, нигде идеологическая подоплёка Донского побоища не представлена так чётко, как в написанной по горячим следам «Задонщине»: «Пойдем, брате, тамо в полунощную страну – жребия Афетова, сына Ноева, от него же родися русь православная… И оттоля на восточную страну – жребий Симова, сына Ноева, от него же родися хиновя – поганые татаровя, бусормановя. Те бо на реке на Каяле одолеша родъ Афетов. И оттоля Руская земля седитъ невесела; а от Калатьския рати до Мамаева побоища тугою и печалию покрышася, плачющися, чады своя поминаючи – князи и бояря и удалые люди, иже оставиша вся домы своя и богатество, жены и дети и скот, честь и славу мира сего получивши, главы своя положиша за землю за Рускую и за веру християньскую… Снидемся, братия и друзи и сынове рускии, составим слово к слову, возвеселим Рускую землю и возверзем печаль на Восточную страну – в Симов жребий»302. Итак, с точки зрения русского воинства битва на Куликовом поле была противостоянием между родом Яфета в лице руси и родом Сима в лице татар и возмездием за поражение на Калке.

После победы Тохтамыша над Мамаем Дмитрий Иванович и не думал признавать власть нового хана и платить ему дань. Вместо этого он стремился укрепить возглавляемый им союз русских князей, который, как об этом свидетельствует договор с Олегом Рязанским 1381 г., сохранял антитатарскую направленность. Хотя вторжение Тохтамыша и застало его врасплох, оно отнюдь не вынудило его капитулировать. Взять Москву хан смог только обманом, один из его отрядов был разбит Владимиром Серпуховским, а его поспешный отход от русской столицы был похож скорее на бегство, чем на возвращение победоносного полководца. Предложение мира было сделано самим Тохтамышем. По заключенному в 1383 г. договору хан признал великокняжеский титул за Дмитрием Ивановичем, хотя тот оказал ему прямое вооружённое сопротивление, и согласился на существенное снижение дани. Но даже заключение мира с Тохтамышем не заставило московского князя отказаться от сопротивления Орде. По всей видимости, в 1384 г. он заключил докончание с Михаилом Тверским, в котором прямо оговаривалась возможность войны с ханом. А в 1388 г. посланные им войска изгнали из Нижнего Новгорода князя Бориса Константиновича, который был посажен на нижегородский стол Тохтамышем.