Имеются основания предполагать, что в 1384 г. было заключено новое соглашение между Дмитрием Московским и Михаилом Тверским, текст которого в основном воспроизводится в соглашении 1399 г. между новым московским князем Василием Дмитриевичем и тем же Михаилом Тверским: «1399 г. датируется дошедший до нас текст докончания Михаила Александровича с Василием Дмитриевичем Московским… Однако можно ли считать, что урегулирование московско-тверских отношений новым договором состоялось только в 1399 г.? Есть основания для отрицательного ответа на этот вопрос… Нарушение Михаилом обязательства не претендовать на великое княжение и неясная после смерти Василия Михайловича судьба Кашина требовали обновления договора. Датировать это не дошедшее до нас московско-тверское докончание следует, скорее всего, 1384 г., временем вскоре после возвращения Михаила из Орды, где Тохтамыш отказался отдать ему великое княжение владимирское»293.

По новому московско-тверскому соглашению Дмитрию пришлось пойти на некоторые уступки – он признал Михаила равным себе правителем («братом»), а также отказался от претензий на Кашинский удел Тверского княжества. Михаил же при этом подтвердил своё обязательство более не добиваться великого княжения, даже если ему его будут давать татары. Наиболее интересен для нас пункт об отношениях с татарами договора 1399 г., восходящий, по всей видимости, к договору 1384 г.: «А быти нам, брате, на татары, и на литву, и на немци, и на ляхи заодинъ. А по грехом, поидет на нас ц (а) рь ратию, или рать татарьская, а всяду на кон (ь) самъ и своею брат (ь) ею, и тобе, брате, послати ко мне на помочь свои два с (ы) на да два братанич (а), а с (ы) на ти одног (о) оу собя оставити»294. Как видим, татары упоминаются в числе прочих противников Руси. Война с ними, включая конкретно войну с правящим ханом, рассматривается как нечто само собой разумеющееся. Это свидетельствует о том, что Дмитрий Иванович и не думал капитулировать перед Тохтамышем. О том же свидетельствуют и события последних лет его правления.

В конце 1385 г. московский княжич Василий Дмитриевич бежал из Орды, где он, по всей видимости, удерживался в качестве заложника. Примечательно, что вместе с ним в Орде в это время удерживались тверской княжич Александр Михайлович, суздальский княжич Василий Дмитриевич и рязанский княжич Родослав Ольгович, что свидетельствует об осознании Тохтамышем слабости своей власти над Русью и стремлении укрепить её при помощи института заложничества. Кружным путём через Молдавию и Литву Василий Дмитриевич 19 января 1388 г. добрался до Москвы: «Въ лето 6893 (1385) … Тое же осени въ Филипово говение, въ Юрьевъ день, въ неделю, побежа изъ орды князь Василеи, сынъ князя великаго Дмитриевъ… Въ лето 6894 (1386) … Того же лета прибеже сынъ князя великаго Дмитриевъ Ивановичя князь Василеи въ Подольскую землю въ великыя Волохы къ Петру воеводе… Въ лето 6895 (1387) … Тоеже осени князь великии Дмитреи Ивановичь отпустиша бояръ своихъ стареишихъ противу сыну своему князю Василью въ Полотцкую землю… Тое же зимы между говенеи въ мясоедъ, месяца Генваря въ 19, на память святого отца Макариа, прииде на Москву къ своему отцу къ князю къ великому, князь Василеи Дмитриевичь, а съ нимъ князи Лятские и панове, и Ляхове»295. Сразу же после этого московский князь выступил против Тохтамыша, вмешавшись в дела Нижнего Новгорода.

Тесть Дмитрия Ивановича Дмитрий Константинович Нижегородский умер 5 июля 1385 г. Тохтамыш отдал Нижний Новгород его младшему брату Борису: «Царь же то слышавъ Тахтамышь въ орде преставление, вдасть княжение Нижнего Новагорода князю Борису Костантиновичю, брату его, тогда сущу ему въ орде и съ своимъ сыномъ с Ываномъ»