Отъезд Дмитрия Ивановича на Кострому был вполне оправдан стратегически – он давал ему бóльшую свободу действий против Тохтамыша, чем сидение в осаждённой татарами Москве. Руководить обороной столицы был оставлен митрополит Киприан, с которым Дмитрий примирился в 1381 г., но справиться со своей задачей он не сумел или не захотел. В Москве возникли беспорядки, которые удалось подавить самим горожанам, взявшим власть в городе в свои руки. Накануне подхода татар Киприан решил бежать из города вместе со своими приближёнными, однако сделать ему это удалось лишь с большим трудом: «А во граде Москве мятежь бе великъ: овии бежати хотяху, а инии въ граде сидети. И бывши мятежи и распре велице, и паки народъ, совокупльшеся, позвониша въ все колоколы и сташа суимомъ, а инии по вратомъ, а инии на вратехъ на всехъ, не токмо пущати хотяху изъ града крамолниковъ и мятежниковъ, но и грабяху ихъ; ни самого митрополита усрамилися, но на вся огрозишася, ни бояръ великыхъ устрашишася, и въ вратехъ всехъ съ оружии обнаженными стояху, и съ вратъ камениемъ шибаху, и никого же изъ града пустяху. Потомъ же едва народи умолени быша, выпустиша из града митрополита, прочихъ сь нимъ ограбивше, а единако съ нимъ мятяху»274. Из Москвы Киприан направился в Тверь к князю Михаилу Александровичу.
Тем временем в Москву прибыл литовский князь Остей, вставший во главе обороны города вместо сбежавшего митрополита: «И се прииде къ нимъ въ градъ некии князь Литовьскии Остеи, внукъ Олгердовъ, и тои окрепи градъ и затворися въ немъ со множествомъ народъ»275. Вероятно, он был сыном Дмитрия Ольгердовича, получившего в 1379 г. в держание Переяславль. На пути в Кострому Дмитрий Иванович сделал остановку в Переяславле, где, по всей видимости, и договорился об отправке Остея в Москву для укрепления её обороны.
Перейдя Оку, Тохтамыш взял и сжёг Серпухов, а 23 августа подошёл к Москве. Трёхдневный штурм города окончился провалом: «И наутрии же самъ царь прииде со всею силою подъ градъ, и приступиша ко граду со все стороны, стреляюще; бяху же стрелы ихъ яко дождь умножены. А гражане противу ихъ стреляху и камениемъ шибаху, но сии съ стенъ збиша гражанъ, еще бо граду тогда ниску сущу, и начаху лествици приставливати къ граду и на стены хотяху взыти. И възвариша воду въ котлехъ, льяху нань, а инии стреляху, тюфяки пущаху и пушки; единъ же некто Москвитинъ, суконникъ Адамъ, с Фроловьскихъ воротъ пусти стрелу, напявъ, уби некоего отъ князеи ордыньскихъ, славна суща, иже велику печаль сътвори Тахтамышу и всемъ княземъ его»276.
Убедившись в том, что штурмом Москву не взять, Тохтамыш прибег к обману, заявив осаждённым, что готов отступить от города, если получит от них дары. Слова хана клятвенно подтвердили нижегородские княжичи. Когда доверившиеся им москвичи открыли ворота города, татары ворвались в Москву и устроили ей разгром: «Стоявъ же царь у города 3 дни, многи брани сътворивъ, и на 4 оболга ихъ князя Остея сице: приехаша бо подъ градъ въ полъ обеда повелениемъ вси князи ордыньстии и съ ними шюрья великого князя, Василеи да Семенъ Дмитреевичи, Суздальского князя, глаголюще: „васъ, людеи своихъ, хощетъ жаловати царь, неповинни бо есте, не достоини смерти, а ополчился есть на великого князя, а отъ васъ ничего же иного требуеть, но токмо изыдете въ стретение его со княземъ вашимъ, съ легкими дары, хощеть бо градъ сеи видети, а вамъ всемъ даетъ миръ и любовь“. А князи Суздальстии правду хрестьяномъ даша, яко не блюстися ничего. Они же, емше сему веры и отверзъше врата, выидоша преже со княземъ лучьшии люди с дары многыми, а по нихъ чинъ священничьскы. И тако погании преже убиша князя Остея таино, а потомъ приидоша ко вратомъ града и начаша вся безъ милости сечи, священниковъ и прочихъ хрестьянъ, и святыя иконы потопташа, и тако въ все врата въ градъ внидоша, а инии по лествицамъ, и тако въскоре градъ взяша, а хрестьяне вся изсекоша, множество бо ихъ, и всемъ оканнымъ плеча измолкоша, секуще. И тако разграбиша вси церкви, а хрестьянъ прибегшихъ изсекоша въ нихъ; такоже вся казны княжьския взяша, и всехъ людеи, иже бяху со многыхъ земль сбеглися, то все взяша. Взятъ же бе градъ августа 26, въ 7 часъ дни, в четвергъ, и огнемъ попаленъ, а люди изсечены, а инии пленены, а инии згореша, а инии истопоша, а инии въ трупьи и въ крови издушишася»