Летом 1381 г. Тохтамыш направил на Русь крупное посольство, которое, однако, доехало только до Нижнего Новгорода: «Того же лета царь Тактамышь, пославъ своего посла къ великому князю Дмитрию Ивановичю и къ всемъ княземъ Русскымъ, царевичя некоего Акъхозю, а съ нимъ дружины 700 татариновъ, и дошедше Новагорода Нижнего, и възвратися въспять, а на Москву не дръзнулъ ити, но посла некыхъ отъ своихъ товарыщевъ, не въ мнозе дружине, но ити не смеаху болма»268. Посольство определённо ехало с целью получения дани Орде, а его возвращение может быть объяснено только тем, что платить эту дань русские князья не собирались.

Когда Тохтамышу стало окончательно ясно, что добровольного подчинения от московского князя ему не добиться, он начал готовить военный поход на Русь. При этом он учёл ошибки Мамая, позволившего русским князьям объединить силы и встретить его за пределами своей земли. Летом 1382 г. он направил на Волгу своих людей, чтобы те избили русских купцов. Цель этой акции была двоякой – использовать отнятые у них суда для переправы войска Тохтамыша через Волгу и не позволить им оповестить русских князей о приближении татар. В отличие от похода Мамая, поход Тохтамыша был внезапным набегом («изгоном»): «Того же лета царь Тахтамышь посла на Волгу Татаръ своихъ и повеле избивати вся гости Русския, а суды ихъ переимати на перевозъ себе, дабы не было вести на Русь; и пришедъ къ Волзе со всею силою своею, и перевезошася на сю сторону, и поиде изгономъ на Русскую землю»269. О неожиданности прихода Тохтамыша свидетельствует и то, что ещё за несколько дней до появления татар под стенами Москвы в ней, ничего не подозревая, праздновали крещение сына Дмитрия Ивановича Андрея, родившегося 14 августа270.

Когда о татарском походе стало известно нижегородскому князю, он отправил к Тохтамышу двоих своих сыновей, которые смогли догнать его только в Рязанском княжестве. Олег Рязанский показал татарам броды через Оку, что должно было ещё более ускорить их продвижение: «И то слыша князь Дмитреи Костянтиновичь и посла къ Тахтамышу сыновъ своихъ, Василья и Семена, они же приидоша въ орду; онъ уже пошолъ бе на Русь, и едва сустигоша его в Рязанскихъ приделахъ, борзо бо бяше иды. А князь Олегъ Рязаньски срете его, донележе не вниде въ землю его, и обведе его около своеи земли и броды указа ему все по Оце»271.

Сторонники идеи о том, что московский князь не дал бой Тохтамышу из-за того де, что тот был «законным ханом», обычно цитируют сообщение Симеоновской летописи: «Князь же великии Дмитреи Ивановичь, то слышавъ, что самъ царь идеть на него съ всею силою своею, не ста на бои, ни противу его поднялъ рукы, противу царя Тахтамышя, но поеха въ свои градъ на Кострому»272. Однако даже из этого сообщения совсем не следует, что отказ от сражения был вызван признанием законности власти Тохтамыша над Ордой, а тем самым и над Русью, а не тем, что на этот раз впервые после нашествия Батыя на Русь войной пришёл сам хан вместе со всем ордынским войском. В действительности вышеприведенное сообщение принадлежит руке составителя летописного свода 1392 г., выражавшего точку зрения враждебного Дмитрию Ивановичу митрополита Киприана. Как мы увидим далее, у Киприана были веские основания пытаться опорочить московского князя.

Беспристрастно и подробно обстоятельства нашествия Тохтамыша описаны в Ермолинской летописи. Дмитрий Иванович всё-таки получил известие о походе татар от своих агентов в Орде. Однако времени для сбора войска оказалось уже недостаточно, кроме того, среди русских воевод не было согласия: «Князю же великому едва весть прииде отъ некоторыхъ доброхотящихъ хрестьяно [мъ], живущихъ въ странахъ Татарьскихъ, иже бяху на то устроени сущи и поборници земли Русстеи. Онъ же нача полки совокупьляти и поиде съ Москвы, хотя противу Татаръ; и бысть разно въ князехъ Русскихъ: овии хотяху, а инии не хотяху, бяху бо мнози отъ нихъ на Дону избиты; а се царь на нихъ идяше со многою силою и бяше близъ уже, яко совокупитися некогда. Князь же великы въ недоумении бывъ, а Татаромъ уже близъ сущимъ, иде за Волгу, въ градъ свои Кострому»