Однажды, в воскресный день, во время обедни, в Успенский собор явился царь в сопровождении множества опричников и бояр. Все они были одеты в шутовскую, якобы монашескую одежду: в черные ризы, на головах высокие шлыки. Иван Грозный подошел к Филиппу и остановился возле него, ожидая благословения. Но митрополит стоял, смотря на образ Спасителя, будто не заметил царя. Тогда кто-то из бояр сказал: «Владыко, это же государь! Благослови его».

Филипп посмотрел на царя и проговорил:

– В сем виде, в сем одеянии странном не узнаю царя православного, не узнаю и в делах царства… О, государь! мы здесь приносим жертвы бескровные Богу, а за алтарем льется невинная кровь христианская. С тех пор, как солнце сияет на небе, не видано, не слыхано, чтобы цари благочестивые возмущали собственную державу столь ужасно! В самых неверных, языческих царствах есть закон и правда, есть милосердие к людям, а в России нет их! Достояние и жизнь граждан не имеют защиты. Везде грабежи, везде убийства. И совершаются именем царским! Ты высок на троне, но есть Всевышний, Судия наш и твой. Как предстанешь на суд Его? Обагренный кровию невинных, оглушаемый воплем их муки, ибо самые камни под ногами твоими вопиют о мести?!. Государь, вещаю яко пастырь душ.

Царь в гневе закричал на него:

– Филипп, ужели думаешь переменить волю нашу? Не лучше ли быть тебе одних с нами мыслей?

– Боюся Господа единого, – отвечал митрополит. – Где же моя вера, если буду молчать?

Иван Грозный ударил жезлом о каменный пол и сказал, как рассказывает современник, «голосом страшным»:

– Чернец! доселе я излишне щадил вас, мятежников, отныне буду таким, каковым вы меня нарицаете! – И с этими словами вышел из собора.

Народ московский, который наполнял храм, все это видел и слышал.

Царь велел произвести следствие о злых умыслах митрополита на царя. Под пытками монахи Соловецкого монастыря дали клеветнические показания на своего бывшего игумена. После этого Филипп во время службы в Успенском соборе был окружен пришедшими в храм опричниками, их предводитель, боярин Алексей Басманов, развернул свиток, и удивленный народ услышал, что митрополит лишен сана. Опричники сорвали с Филиппа митрополичье облачение, погнали из храма метлами, на улице бросили в дровни и отвезли в Богоявленский монастырь, в темницу. Царь казнил нескольких родственников митрополита, голову одного из казненных принесли ему в тюрьму. Затем он был водворен в тюрьму дальнего Тверского Отроч монастыря, а год спустя Иван Грозный послал туда Малюту Скуратова, и царский опричник собственноручно задушил Филиппа.

Еще при жизни Филипп был окружен любовью и почитанием народным. Его слова передавали тайно из уст в уста. Рассказывали о таком чуде: Иван Грозный повелел затравить митрополита медведем, и однажды вечером к нему в темницу запустили лютого зверя, которого до того нарочно морили голодом, а когда на следующий день тюремщики открыли дверь, то увидели Филиппа, стоящего на молитве, и лежащего тихо в углу медведя.

Царь Федор Иоаннович – сын и наследник Ивана Грозного – в отличие от отца славился благочестием, заняв отцовский престол, он приказал перенести останки святителя в Соловецкий монастырь и похоронить его там. В 1648 году Филипп был причислен к лику святых, так как обнаружилась чудотворность его мощей: они давали исцеление больным.

В 1652 году по представлению митрополита Новгородского (будущего патриарха Никона) царь Алексей Михайлович распорядился перевезти мощи святого Филиппа в Москву, полагая, что поскольку Филипп не был отрешен от Московской митрополичьей кафедры, то и должен быть там, где его паства.