Митрополит Московский и всея Руси Иона в своем послании Шемяке, призывая его одуматься, дает такую характеристику его жизни и деяниям:

«Когда великий князь пришел из плена на свое государство, то дьявол вооружил тебя на него желанием самоначальства: разбойнически, как ночной вор, напал ты на него, будучи в мире, и поступил с ним не лучше того, как поступили древние братоубийцы Каин и Святополк Окаянный. Но рассуди, какое добро сделал ты православному христианству или какую пользу получил самому себе, много ли нагосподарствовал, пожил ли в тишине? Не постоянно ли жил в заботах, в переездах с места на место, днем томился тяжелыми думами, ночью дурными снами? Ища и желая большего, ты погубил и свое меньшее».

Дмитрий Шемяка кончил свою жизнь в Новгороде, куда он убежал, спасаясь от гнева великого князя. Говорили, что его отравил собственный повар, подкупленный кем-то из его врагов, которых у Шемяки было очень много.

Со временем память об историческом князе Шемяке и его деяниях изгладилась из народной памяти, но поговорка осталась.

Два века спустя, во второй половине XVII столетия, в России среди многих других литературных произведений, распространявшихся в рукописях, появилась сатирическая «Повесть о Шемякином суде», главному герою которой – судье – автор дал имя Шемяка. В России XVII века еще не было обычая на литературном произведении обозначать имя сочинителя, поэтому мы не знаем имени автора и этой повести. Но с полной уверенностью можно сказать, что он писал ее, не имея в виду исторического Шемяку. Источником для повести стала известная старинная поговорка, он написал как бы иллюстрацию к ней на современном материале, и получилась сказка-сатира в том жанре, в котором двести лет спустя, во второй половине XIX века, писал свои сказки М.Е. Салтыков-Щедрин.

В некоих местах, рассказывает «Повесть о Шемякином суде», жили два брата-земледельца – богатый и бедный. Бедный попросил у богатого лошадь привезти дров. Богатый лошадь дал, хомут дать пожалел. Бедный привязал воз за хвост лошади, и хвост оторвался. Богатый испорченную лошадь не взял, пошел бить челом на брата в город к судье. Бедняк отправился вместе с братом, рассудив, что судебные приставы все равно поведут его на суд против воли.

По пути братья заночевали у попа. Перед сном богатый брат с попом сели ужинать, бедного за стол не позвали. Бедный с полатей загляделся на еду, свалился вниз, угодил на зыбку с поповым сыном и задавил младенца насмерть. Теперь и поп присоединился к богатому брату, тоже пошел жаловаться на бедняка судье.

Шли они по высокому мосту. Бедный брат подумал, что ему все равно погибать, и бросился с моста вниз. А там мужик вез в телеге отца, бедняк упал прямо на старика, убив его. Мужик присоединился к богатому брату и попу.

Бедняк идет и думает: что бы дать судье и тем напасти избыть. Ничего у него нет… Поднял он камень, завернул в платок, положил в шапку.

Богатый брат изложил судье свое дело. Судья говорит бедняку: «Ответствуй!» Тот молча вынул из шапки камень в платке и поклонился.

Судья, подумав, что обвиняемый сулит ему взятку и, видимо, золотом, решает дело так: «Коли он лошади твоей оторвал хвост, – говорит он богатому брату, – не бери у него лошади своей до тех пор, пока у лошади не вырастет хвост. А как вырастет хвост, в то время и возьми».

На челобитье попа бедный брат опять достал из шапки узел с камнем и показал судье. Тот понял, что за второе дело мужик сулит ему вторую взятку, и объявил такой приговор: «Коли он у тебя сына зашиб, отдай ему свою жену-попадью до тех пор, покамест от попадьи твоей не добудет он ребенка тебе; а тогда забери у него попадью вместе с ребенком».