24-го числа осажденные снова сделали вылазку из Китай-города – и на этот раз удачно: они переправились чрез Москву-реку, взяли русский острог, бывший у церкви Святого Георгия (в Яндове), и засели тут, распустив на колокольне польское знамя. А Ходкевич употребил этот день на передвижение своего войска от Поклонной горы к Донскому монастырю, намереваясь пробиться к городу по Замоскворечью через нынешние Ордынскую и Пятницкую улицы. По всей вероятности, он не надеялся встретить сильного сопротивления со стороны стоявших здесь казаков, быв накануне свидетелем их равнодушия и предполагая, что ополчение Пожарского захочет отомстить казакам и, в свою очередь, не пойдет к ним на помощь. Сам Трубецкой расположился по берегу Москвы-реки (от старых Лужников), а казацкий отряд его сидел в остроге у церкви Святого Климента (на Пятницкой). Обоз Пожарского был расположен подле церкви Илии Обыденного. Сам же Пожарский с большей частью своего войска переправился на Замоскворечье, чтобы вместе с Трубецким не пропускать Ходкевича в город.

24-го числа, в понедельник, на рассвете Ходкевич собрал свое войско и решился идти напролом, чтобы во что бы то ни стало доставить осажденным запасы. Начался бой и продолжался до шестого часа по восхождении солнца. Поляки смяли русских и втоптали их в реку, так что сам Пожарский со своим полком едва устоял и принужден был переправиться на левый берег. Трубецкой со своими казаками ушел за реку. Казаки покинули и Климентьевский острожек, который тотчас же был занят поляками, вышедшими из Китай-города и распустившими свои знамена на церкви Святого Климента. Вид литовских знамен на православной церкви сильно раздражил казаков: они с яростью бросились опять к покинутому острожку и выбили оттуда поляков, не ожидавших такого внезапного нападения. Когда же казаки увидели, что бьются с неприятелем одни, а дворяне Пожарского им не помогают, они в сердцах опять вышли из острога, ругая дворян: «Что ж это? Дворяне да дети боярские только смотрят на нас, как мы бьемся и кровь за них проливаем! Они и одеты, и обуты, и накормлены, а мы и голы, и босы и голодны. Не хотим за них биться!» Климентьевский острог снова был занят поляками, и Ходкевич расположил свой обоз у церкви Святой великомученицы Екатерины (на Ордынке).

Положение было страшное. Пожарскому дано было знать о волнении казаков. Видя успех неприятеля, а с другой стороны, не видя возможности с одним своим ополчением поправить дело, Пожарский и Минин решились прибегнуть к последнему средству – привлечь казаков к общему делу. Послан был князь Дмитрий Петрович Лопата-Пожарский за троицким келарем Авраамием Палицыным, который в то время служил молебен в обозе у церкви Илии Обыденного. Пожарский упросил келаря отправиться в стан к казакам и уговорить их идти против врагов.

Авраамий Палицын, взяв с собой нескольких дворян, перешел на Замоскворечье, достиг острожка и увидел толпу казаков, стоявших над трупами литовцев. Он обратился к ним с такою речью: «От вас началось доброе дело, вам слава и честь. Вы первые восстали за христианскую веру, претерпели и раны, и голод, и наготу. Слава о вашей храбрости и мужестве гремит в отдельных государствах; на вас вся надежда. Неужели же, братия милая, вы погубите все дело?»

Эта речь растрогала казаков, и они закричали в один голос: «Хотим умереть за православную веру! Иди, отче, к нашим братьям-казакам в станы и умоли их идти на неверных. Мы пойдем и не воротимся назад, пока не истребим вконец врагов наших!»

Палицын поворотил к Москве-реке и увидел толпу казаков, возвратившихся после боя в свой стан. И этим произнес он горячее слово, и этих он тронул своим словом. «Кричите, – говорил он, – так: Сергиев! Сергиев! Чудотворец поможет, вы узрите славу Божию!»